N-BOC-L-α-aminoadipic acid benzhydryl ester | 71264-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-BOC-L-α-aminoadipic acid benzhydryl ester
• 英文别名: α-benzhydryl ester of N-tert-butoxycarbonyl-(L)-α-aminoadipic acid；α-benzhydryl ester of N-Boc-(L)-α-aminoadipic acid；N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-L-α-aminoadipic acid α-benzhydryl ester；(5S)-6-benzhydryloxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexanoic acid
• CAS: 71264-14-7
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.497
• InChiKey: WACVGTIFXKNLGA-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  598.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-L-α-aminoadipic acid benzhydryl ester 在 对甲苯磺酸 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 反应 102.08h， 生成 (3S,6R)-6-[(S)-5-Benzhydryloxycarbonyl-5-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-pentanoylamino]-2,2-dimethyl-5-oxo-[1,4]thiazepane-3-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformations of α-aminoadipyl- and glycyl-α-aminoadipylthiazepine sulfoxides

  摘要：

  标题化合物，在硫上具有R-绝对构型，并在七元环的碳5、6和7上标记了¹⁴C，通过同位素标记的3D-苯基羟甲酰氧羰基-6L-氨基-2,2-二甲基-5-氧代过氢-1,4-噻吩与N-Boc-和α-苯基保护的L-α-氨基己二酸和甘氨酸-L-α-氨基己二酸缩合合成，随后用对甲苯磺酸过氧苯甲酸氧化并用甲酸完全去保护。通过¹Hmr光谱研究了亚氧化物、相关噻吩和噻吩亚氧化物的构象。所有噻吩和两个标题亚氧化物似乎存在扭船构象。大多数其他亚氧化物存在椅构象，通过亚砜氧与C6处酰胺质子之间的内部氢键稳定；当这种氢键不存在时，椅和扭船构象均可观察到。这些标题化合物可能是青霉素生物合成中的可能中间体，从甘氨基-δ-(L-α-氨基己二酰)-L-半胱氨酸-D-缬氨酸(GACV)或ACV开始，根据一种新理论，该理论特别涉及缬氨酸的β碳原子的生物合成的立体化学过程。

  DOI：

  10.1139/v81-062
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 L-α-aminoadipic acid α-benzhydryl ester 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到N-BOC-L-α-aminoadipic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of retrohydroxamate analogs of the microbial iron-transport agent ferrichrome

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00213a013

文献信息

• Synthesis of 1-(1-D-car☐y-2-methylpropyl)3-L-(5-L-aminoadipamido)-4-L-mercaptoazetidin-2-one (seco-isopenicillin N), a potential intermediate in penicillin biosynthesis.
  作者：S.K. Chung、R. Shankaranarayan、A.I. Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88064-8

  日期：1983.1

  The title compound has efficiently been synthesized by the skeletal rearrangement of the protected isopenicillin N sulfoxide and the subsequent hydrolysis of the thiazoline ring.

  通过被保护的异青霉素N亚砜的骨架重排和随后的噻唑啉环的水解，已经有效地合成了标题化合物。
• Scott, A. Ian; Shankaranarayan, Ramaswamy; Chung, Sung-Kee, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 909 - 927
  作者：Scott, A. Ian、Shankaranarayan, Ramaswamy、Chung, Sung-Kee

  DOI：——

  日期：——
• Penicillin formation by cell-free extracts of <i>Streptomyces</i><i>clavuligerus</i>. Behaviour of aminoadipyl-modified analogs of the natural peptide precursor δ-(<scp>L</scp>-α-aminoadipyl)-<scp>L</scp>-cysteinyl-<scp>D</scp>-valine (ACV)
  作者：Susan E. Jensen、Donald W. S. Westlake、Raymond J. Bowers、Christopher F. Ingold、Marc Jouany、Leah Lyubechansky、Saul Wolfe

  DOI：10.1139/v84-462

  日期：1984.12.1
• SCOTT, A. IAN;SHANKARANARAYAN, RAMASWAMY;CHUNG, SUNG-KEE, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 909-927
  作者：SCOTT, A. IAN、SHANKARANARAYAN, RAMASWAMY、CHUNG, SUNG-KEE

  DOI：——

  日期：——