2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)isoindoline-1,3-dione | 1446325-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-Pyridin-2-ylphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1446325-77-4
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 300.316
• InChiKey: OYRPSMIAFGUWJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)isoindoline-1,3-dione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到C₁₉H₁₄N₂O
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation and Amidation of Arenes Using N-Arenesulfonated Imides as Amidating Reagents

  摘要：

  Rhodium(III)-catalyzed C-H-activation amidation of arenes bearing chelating groups has been achieved using N-arenesulfonated imides as efficient amidating reagents without using any base additive. Pyridine, oxime, and pyrimidine proved to be viable directing groups.

  DOI：

  10.1021/ol401569u
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 氧气 、 copper (I) acetate 作用下， 以 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Direct Amidation of Aromatic C–H Bonds: An Access to Arylamines

  摘要：

  A Cu-catalyzed aromatic C-H amidation with phthalimide under oxygen as a terminal oxidant without using additional additives has been achieved. This reaction has the broad substrate scope and shows moderate to good yields in most cases. This method is complementary to the previously reported metal-catalyzed C-H amination systems.

  DOI：

  10.1021/jo5003592

文献信息

• Regioselective C–H bond amination by aminoiodanes
  作者：Abhishek A. Kantak、Louis Marchetti、Brenton DeBoef

  DOI：10.1039/c4cc10246k

  日期：——

  A new approach for the direct amination of 2-phenylpyridine derivatives using a diphthalimide-iodane and copper triflate has been developed. A series of different 2-phenylpyridine derivatives were aminated with yields up to 88%. Mechanistic investigations indicate that the reaction proceeds via a copper-mediated single electron transfer.

  使用二邻苯二甲酰亚胺-碘铜和三氟甲磺酸铜直接氨基化2-苯基吡啶衍生物的新方法已经开发。一系列不同的2-苯基吡啶衍生物的氨基化产率高达88%。机理研究表明，该反应通过铜介导的单电子转移进行。
• Lewis Acid/Brønsted Acid Controlled Pd(II)-Catalyzed Chemodivergent Functionalization of C(<i>sp</i>²)–H Bonds with <i>N</i>-(Arylthio)i(a)mides
  作者：Manthena Chaitanya、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01281

  日期：2018.6.1

  C–H bonds have been accomplished employing N-(arylthio)imides in combination with either Brønsted acid or Lewis acid, respectively. Notable features of the developed methodologies include excellent diversity, high functional group tolerance, wide substrate scope, and use of a single N–S reagent. Importantly, the developed hypothesis was also successfully extended to the amidation of C–H bonds. A plausible

  使用N-（芳硫基）酰亚胺分别与Brønsted酸或Lewis酸结合使用，可实现高效的化学扩散的钯催化的硫键化（CS）和酰亚胺化（CN）。所开发方法的显着特征包括出色的多样性，高官能团耐受性，广泛的底物范围以及使用单个N-S试剂。重要的是，已发展的假设也成功地扩展到C–H键的酰胺化。在初步的机理研究的基础上，提出了一条可行的机理途径。
• Copper or Silver-Mediated Oxidative C(sp²)–H/N–H Cross-Coupling of Phthalimide and Heterocyclic Arenes: Access to <i>N</i>-Arylphthalimides
  作者：Tatyana V. Gryaznova、Kirill V. Kholin、Elizaveta O. Nikanshina、Vera V. Khrizanforova、Sofia O. Strekalova、Robert R. Fayzullin、Yulia H. Budnikova

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00443

  日期：2019.10.14

  Copper or silver-catalyzed direct C(sp2)–H/N–H electrochemical cross-coupling of phthalimide and heterocyclic arenes (2-phenylpyridine, benzo[h]quinoline, benzoxazole, and benzothiazole, etc.) for the efficient synthesis of phthalimide derivatives is described. This reaction features good yield, mild conditions, and broad substrate scope, which provides an efficient and straightforward protocol to

  铜或银催化的直接C（SP 2）-H / N-H电化学交叉耦合邻苯二甲酰亚胺和杂环芳烃的（2-苯基吡啶，苯并[ ħ描述了用于有效合成邻苯二甲酰亚胺衍生物的[喹啉，苯并恶唑和苯并噻唑等]。该反应具有良好的收率，温和的条件和广泛的底物范围，从而提供了一种有效而直接的方案来获得这类叔胺。所提出的方案第一次不仅基于铜催化剂而且基于银，而以前从未用于此目的，并且两者均给出了可比的结果。机械研究（伏安法，ESR研究）表明，在此过程中，通过Cu（I）/ Cu（II）/ Cu（III）或Ag（I）/ Ag（III）循环完成的自由基途径可能被排除在外。
• 一种脱氢偶联制备芳基胺的方法
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN104693111B

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明公布了一种脱氢偶联制备芳基胺的方法，属于化学领域。该方法将芳香化合物、酰胺、溶剂、催化剂直接加入反应装置中，向反应装置中通入空气作为氧化剂，搅拌加热温度至135℃‑140℃，反应24小时，分离产物得到芳基胺。本发明技术效果良好，而且氧化剂经济易得，反应后没有氧化剂残体，副产物是水，反应过程绿色环保。
• A Route to <i>O</i> -Aminosulfonates and Sulfonamides through Insertion of Sulfur Dioxide and Hydrogen Atom Transfer
  作者：Tong Liu、Danqing Zheng、Zhenhua Li、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201700501

  日期：2017.8.7

  three‐component reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates, the 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane⋅bis(sulfur dioxide) adduct [DABCO⋅(SO2)2] and hydroxylamines under catalyst‐free and additive‐free conditions has been developed, providing aryl O‐aminosulfonates in good yields. Sulfonamides could also be obtained via a one‐pot process through the reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates, DABCO⋅(SO2)2 and amines in

  在无催化剂和无添加剂的条件下，四氟硼酸芳基重氮，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷·双（二氧化硫）加合物[DABCO·（SO 2）2 ]与羟胺的三组分反应已实现。开发出高收率的芳基O-氨基磺酸盐。在四氟硼酸芳基重氮鎓，DABCO⋅（SO 2）2与胺在N-羟基苯并三唑存在下的反应，也可以通过一锅法获得磺酰胺。提出了涉及二氧化硫插入和氢原子转移的机理，并得到理论计算的支持。