5-chloro-4,4'-diphenyl-2,2'-bithiophene | 134640-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-chloro-4,4'-diphenyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5-chloro-4,4'-diphenyl-2,2'-bithienyl；2-chloro-3-phenyl-5-(4-phenylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 134640-58-7
• 化学式: C₂₀H₁₃ClS₂
• 分子量: 352.908
• InChiKey: VFILZFQONYMJBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-4,4'-diphenyl-2,2'-bithiophene 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 4,4'-diphenyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  从 2,5-二氯噻吩开始合成不对称的 2,3-二芳基-和 2,4-二芳基噻吩

  摘要：

  不对称取代的 2,4-二芳基-和 2,3-二芳基噻吩分别由 2,5-二氯噻吩通过 4-芳基-2-氯噻吩在两步和四步（包括 Ni 介导的交叉偶联）中合成。氯化铝催化的 3-芳基-2-氯噻吩与一些芳香醚的反应出人意料地导致了相应的 2,4-异构体的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2187
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-苯基噻吩 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 磺酰氯 、 氢气 、 甲苯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-chloro-4,4'-diphenyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  从 2,5-二氯噻吩开始合成不对称的 2,3-二芳基-和 2,4-二芳基噻吩

  摘要：

  不对称取代的 2,4-二芳基-和 2,3-二芳基噻吩分别由 2,5-二氯噻吩通过 4-芳基-2-氯噻吩在两步和四步（包括 Ni 介导的交叉偶联）中合成。氯化铝催化的 3-芳基-2-氯噻吩与一些芳香醚的反应出人意料地导致了相应的 2,4-异构体的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2187

文献信息

• Synthesis of 3,4′-Diaryl- and 4,4′-Diaryl-2,2′-bithienyls from 2,5-Dichlorothiophene
  作者：Tyo Sone、Yasuhiro Umetsu、Kazuaki Sato

  DOI：10.1246/bcsj.64.864

  日期：1991.3

  3,4′-Diaryl-, and 4,4′-diaryl-2,2′-bithienyls, new classes of mixed thiophene–arene oligomers, were synthesized from 2,5-dichlorothiophene via 4-aryl-2-chlorothiophene in three and two steps, respectively. Namely, a Friedel–Crafts type self-condensation of 4-aryl-2-chlorothiophene, followed by catalytic dechlorination, yielded unsymmetrical bithienyls. Homocoupling of 4-aryl-2-chlorothiophene using

  3,4'-二芳基-和 4,4'-二芳基-2,2'-二噻吩基，新类别的混合噻吩-芳烃低聚物，由 2,5-二氯噻吩通过 4-芳基-2-氯噻吩在三个过程中合成和两个步骤，分别。即，4-芳基-2-氯噻吩的Friedel-Crafts 型自缩合，然后催化脱氯，产生不对称的二噻吩基。使用镍-膦催化剂对 4-芳基-2-氯噻吩进行均偶联得到对称的二噻吩基。
• Sone, T.; Sato, K.; Umetsu, Y., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 596
  作者：Sone, T.、Sato, K.、Umetsu, Y.

  DOI：——

  日期：——
• SONE, TYO;UMETSU, YASUHIRO;SATO, KAZUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 864-868
  作者：SONE, TYO、UMETSU, YASUHIRO、SATO, KAZUAKI

  DOI：——

  日期：——
• Sone Tyo, Sato Kazuaki, Umetsu Yasuhiro, Yoshino Akihiro, Takahashi Kensu+, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 8, S 2187-2194
  作者：Sone Tyo, Sato Kazuaki, Umetsu Yasuhiro, Yoshino Akihiro, Takahashi Kensu+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Unsymmetrical 2,3-Diaryl- and 2,4-Diarylthiophenes Starting from 2,5-Dichlorothiophene
  作者：Tyo Sone、Kazuaki Sato、Yasuhiro Umetsu、Akihiro Yoshino、Kensuke Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.67.2187

  日期：1994.8

  4-diaryl- and 2,3-diarylthiophenes were synthesized from 2,5-dichlorothiophene via 4-aryl-2-chlorothiophenes in two and four steps including Ni-mediated cross-coupling, respectively. Aluminum chloride-catalyzed reaction of 3-aryl-2-chlorothiophenes with some aromatic ethers unexpectedly led to the formation of the corresponding 2,4-isomers.

  不对称取代的 2,4-二芳基-和 2,3-二芳基噻吩分别由 2,5-二氯噻吩通过 4-芳基-2-氯噻吩在两步和四步（包括 Ni 介导的交叉偶联）中合成。氯化铝催化的 3-芳基-2-氯噻吩与一些芳香醚的反应出人意料地导致了相应的 2,4-异构体的形成。