4-bromo-2-(((3-((2-hydroxybenzylidene)amino)propyl)imino)methyl)phenol | 1092652-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-bromo-2-(((3-((2-hydroxybenzylidene)amino)propyl)imino)methyl)phenol
• CAS: 1092652-64-6
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 361.238
• InChiKey: WXLMJQVNDIQYAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二亚水杨基-1,3-二氨基丙烷 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-bromo-2-(((3-((2-hydroxybenzylidene)amino)propyl)imino)methyl)phenol 、 N,N'-bis(5-bromosalicylidene)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  温和条件下芳环的选择性铜介导卤化

  摘要：

  报道了酚环的温和铜介导的卤化反应。双(2-羟基苄基)-1,3-二氨基丙烷 (H2bhbd) 与氯化铜 (II) 在乙腈中反应生成线性三核 [Cu3(bhcbd)2Cl2](CH3CN)，含有修饰的配体，其苯酚部分被选择性氯化在 5 位。在与溴化铜 (II) 相当的实验条件下，观察到配体的溴化，尽管反应速率较慢。在用作脱水剂的原甲酸三烷基酯存在下，在除去铜后观察到配体的环闭合，得到具有六元环的产物。该产物已被分离并通过核磁共振光谱和质谱表征。类似地，双（2-羟基苄基）-1,3-二亚氨基丙烷（H2bhbdi）的溴化发生在溴化铜（II）存在下，伴随形成线性三核复合物。令人惊讶的是，当相关配体双(2-羟基苄基)-1,3-二亚氨基丙烷 (H2bhbdi) 与氯化铜 (II) 反应时，获得了不对称双核铜 (II) 配位化合物，配体没有氯化。

  DOI：

  10.1002/ejic.201100489