1-benzyl-2-ethynyl-4-methoxybenzene | 937792-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-ethynyl-4-methoxybenzene
• CAS: 937792-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: POBPMHQQHAFFCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-ethynyl-4-methoxybenzene 在 TpRuPPh₃(MeCN)2SbF₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到5-methoxy-1-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  钌-亚乙烯基中间体的1，5-氢转移，钌催化2-烷基-1-乙炔基苯的环化反应

  摘要：

  通过在热甲苯（105°C，36-100 h）中的TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6（10 mol％）进行2-烷基-1-乙炔基苯衍生物的催化环化反应以形成1-取代的-1 H -茚和1-茚满酮产品；对于带有富电子苯的底物，这种环化反应更有效。我们提出环化机理涉及初始金属-亚乙烯基中间体的1，5-氢转移。

  DOI：

  10.1021/jo062573l
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzyl-2-ethynyl-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  钌-亚乙烯基中间体的1，5-氢转移，钌催化2-烷基-1-乙炔基苯的环化反应

  摘要：

  通过在热甲苯（105°C，36-100 h）中的TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6（10 mol％）进行2-烷基-1-乙炔基苯衍生物的催化环化反应以形成1-取代的-1 H -茚和1-茚满酮产品；对于带有富电子苯的底物，这种环化反应更有效。我们提出环化机理涉及初始金属-亚乙烯基中间体的1，5-氢转移。

  DOI：

  10.1021/jo062573l

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations of<i>cis</i>-3-En-1-ynes To Form Cyclopentenone Derivatives
  作者：Sabyasachi Bhunia、Satish Ghorpade、Deepak B. Huple、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201108027

  日期：2012.3.19

  Golden tendencies: The title reaction for synthesizing cyclopentenone derivatives utilizes a gold complex and 8‐methylquinoline oxide as the catalyst system (see scheme; IPr=1,3‐bis(diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene). Such products are not attainable using diazocarbonyl reagents, as the gold carbenoids tend to react with CH bonds.

  黄金趋势：合成环戊烯酮衍生物的标题反应利用金络合物和8-甲基喹啉氧化物作为催化剂体系（参见方案； IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。这样的产品不能达到使用diazocarbonyl试剂，作为金卡宾倾向于与下反应 H键。
• Ruthenium-Catalyzed Cyclization of 2-Alkyl-1-ethynylbenzenes via a 1,5-Hydrogen Shift of Ruthenium−Vinylidene Intermediates
  作者：Arjan Odedra、Swarup Datta、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo062573l

  日期：2007.4.1

  Catalytic cyclization of 2-alkyl-1-ethynylbenzene derivatives was implemented by TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 (10 mol %) in hot toluene (105 °C, 36−100 h) to form 1-substituted-1H-indene and 1-indanone products; such cyclizations proceeded more efficiently for substrates bearing electron-rich benzenes. We propose that the cyclization mechanism involves a 1,5-hydrogen shift of initial metal−vinylidene intermediate

  通过在热甲苯（105°C，36-100 h）中的TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6（10 mol％）进行2-烷基-1-乙炔基苯衍生物的催化环化反应以形成1-取代的-1 H -茚和1-茚满酮产品；对于带有富电子苯的底物，这种环化反应更有效。我们提出环化机理涉及初始金属-亚乙烯基中间体的1，5-氢转移。