2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-benzyl-6-O-(2-(6-benzyloxyquinolinium-1-yl)acetyl)-α,α-D-trehalose bromide | 1352302-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-benzyl-6-O-(2-(6-benzyloxyquinolinium-1-yl)acetyl)-α,α-D-trehalose bromide
• CAS: 1352302-93-2
• 化学式: Br*C₇₉H₇₈NO₁₃
• 分子量: 1329.39
• InChiKey: JXNCRFGIBPVQIR-WLCRYHQDSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.45
• 重原子数：
  94.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  131.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-benzyl-6-O-(2-(6-benzyloxyquinolinium-1-yl)acetyl)-α,α-D-trehalose bromide 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到6-O-(2-(6-hydroxyquinolinium-1-yl)acetyl)-α,α-D-trehalose chloride
  参考文献：
  名称：

  Covalent linkage of N-methyl-6-oxyquinolinium betaine to trehalose

  摘要：

  The common route to link quinolinium and pyridinium fluorophores to biomolecules via bromoacetic acid has failed in labeling the disaccharide trehalose with N-methyl-6-oxyquinolinium betaine: the unexpected, extremely high instability of the N-carboxymethyl ester was overcome by direct N-alkylation of the quinoline derivative with trehalose triflate. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.10.022
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(2-bromoacetyl)-2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-benzyl-α,α-D-trehalose 、 6-(苄氧基)喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-benzyl-6-O-(2-(6-benzyloxyquinolinium-1-yl)acetyl)-α,α-D-trehalose bromide
  参考文献：
  名称：

  Covalent linkage of N-methyl-6-oxyquinolinium betaine to trehalose

  摘要：

  The common route to link quinolinium and pyridinium fluorophores to biomolecules via bromoacetic acid has failed in labeling the disaccharide trehalose with N-methyl-6-oxyquinolinium betaine: the unexpected, extremely high instability of the N-carboxymethyl ester was overcome by direct N-alkylation of the quinoline derivative with trehalose triflate. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.10.022