trans-dihydro-5-methyl-4-(phenylthio)-2(3H)-furanone | 75717-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trans-dihydro-5-methyl-4-(phenylthio)-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-methyl-4-(phenylthio)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one；trans-5-methyl-4-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one；trans-3-phenylthio-γ-valerolactone；(4S,5R)-5-methyl-4-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 75717-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: CRFRWRWBBAVMGO-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-3-(phenylthio)pentanoic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以72%的产率得到cis-dihydro-5-methyl-4-(phenylthio)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  由α-（苯硫基）-酮和-酯合成丁烯内酯：中间体β-苯硫基-γ-内酯的晶体结构

  摘要：

  α-（苯硫基）-酮或-酯与碘乙酸根阴离子的烷基化得到1,4-二羰基化合物，其立体选择性地还原为β-苯硫基-γ-丁内酯。氧化成亚砜和热解提供的β-和一般的合成γ取代的Δ αβ -butenolides。的5,5-二甲基-4-氧代-3-（苯硫基） -己酸用NaBH治疗4给出了一个单一的γ -内酯，其PHS和BU吨基团被示出为顺式由X射线晶体结构测定。

  DOI：

  10.1039/p19810002751

文献信息

• A novel phenylsulfenylation of unsaturated acids or alcohols by methyl phenyl sulfoxide and substoichiometric (COCl)2
  作者：Hao Wang、Yutong Wang、Fan Xiang、Yinong Wang、Yongguo Liu、Baoguo Sun、Hongyu Tian、Sen Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132615

  日期：2022.1

  achieved by methyl phenyl sulfoxide (PhSOCH3) and substoichiometric (COCl)2 in CH3CN. The corresponding cyclization products, lactones with a phenylthio group from unsaturated acids were obtained in mediate to good yields, whereas the cyclic ethers with a phenylthio group from unsaturated alcohols in relatively low yields. PhSOH was proposed to be the key active species for phenylsulfenylation, which was

  不饱和酸和醇的苯基亚磺酰化已通过甲基苯基亚砜 (PhSOCH 3 ) 和亚化学计量 (COCl) 2在 CH 3 CN 中实现。相应的环化产物，来自不饱和酸的具有苯硫基的内酯以中等收率获得，而来自不饱和醇的具有苯硫基的环醚的收率相对较低。PhSOH 被认为是苯磺酰化的关键活性物质，它是通过 PhSOCH 3与亚化学计量的 (COCl) 2反应原位生成的。无水 HCl 可以在反应中代替 (COCl) 2以产生可比较的结果。
• 一种反式-3-苯硫基-γ-内酯的制备方法
  申请人：北京工商大学

  公开号：CN113754616B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明涉及结构式如下所示的反式‑3‑苯硫基‑γ‑内酯的制备方法：该方法步骤：室温条件下，向浓H2SO4中滴加浓HCl，产生的氯化氢气体通过浓H2SO4和变色硅胶干燥塔进行干燥处理，得到的无水HCl与甲基苯基亚砜在乙腈溶液中进行加热，油浴温度升至100℃时，将反式‑3‑烯酸加入，回流10小时，得到反式‑3‑苯硫基‑γ‑内酯，产率80‑91％。
• Oxidative functionalization of the .beta.-carbon in .alpha.,.beta.-unsaturated systems. Preparation of 3-phenylthio enones, acrylates, and other vinyl derivatives
  作者：Peter Bakuzis、Marinalva L. F. Bakuzis

  DOI：10.1021/jo00315a002

  日期：1981.1
• BROWNBRIDGE, P.;EGERT, E.;HUNT, P. G.;KENNARD, O.;WARREN, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 10, 2751-2759
  作者：BROWNBRIDGE, P.、EGERT, E.、HUNT, P. G.、KENNARD, O.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——