N-Nitroso-Hetacillin | 34959-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-Nitroso-Hetacillin
• 英文别名: 6-(2,2-Dimethyl-3-nitroso-5-oxo-4-phenylimidazolidin-1-yl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 34959-70-1；54275-48-8；65058-91-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₅S
• 分子量: 418.473
• InChiKey: OFRNSDIONJKUBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

文献信息

• Process for the preparation of 3-chloro-cefem compounds
  申请人：ANTIBIOTICOS, S.A.

  公开号：EP0377958A2

  公开（公告）日：1990-07-18

  The process comprises a series of stages essentially comprising the protection of the functional groups of the side chain of Ampicillin, esterification of the acid group, oxidation to sulphoxide, expansion of the thiazole ring to a thiazine ring, ozonolysis of the exomethylene cefam derivative obtained, substitution of the hydroxyl group by chlorine and de-protection of the functional groups, in which the order of some stages can be varied without affecting the final result.

  该工艺包括一系列阶段，主要包括保护氨苄西林侧链的官能团、酯化酸基、氧化成亚砜、噻唑环扩展成噻嗪环、臭氧分解得到的外亚甲基头孢酰胺衍生物、用氯取代羟基和去保护官能团，其中某些阶段的顺序可以改变而不影响最终结果。