2-(2-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)pyridine | 1426057-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(2-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(1-Benzothiophen-2-yl)phenyl]pyridine
• CAS: 1426057-32-0
• 化学式: C₁₉H₁₃NS
• 分子量: 287.385
• InChiKey: NBRCDGGKUWVKCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 四(三苯基膦)钯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(2-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化（杂）芳烃与硫属元素的分子间氧化交叉偶联

  摘要：

  通过使用Cu（OAc）2 / AgSbF 6作为双键，开发了一种简单有效的铑催化芳烃和杂芳烃与硫代和亚硒基衍生物（硫属茂金属）的分子间氧化交叉偶联的方法。氧化剂。该反应适用于各种带有导向基团和硫属元素的（杂）芳烃，以中等至高产率产生取代的联芳基杂环衍生物和低聚噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol400230y

文献信息

• Insight into Regioselective Control in Aerobic Oxidative C–H/C–H Coupling for C3-Arylation of Benzothiophenes: Toward Structurally Nontraditional OLED Materials
  作者：Yang Shi、Ge Yang、Boming Shen、Yudong Yang、Lipeng Yan、Feng Yang、Jiahui Liu、Xingrong Liao、Peiyuan Yu、Zhengyang Bin、Jingsong You

  DOI：10.1021/jacs.1c11277

  日期：2021.12.15

  first isolation and X-ray characterization of a medium-sized dearomatized cyclometalated adduct involving both substrates provide extra insight into aerobic oxidative Ar–H/Ar–H cross-coupling reactions. The mechanistic breakthrough incubates the first example, enabling C–H/C–H-type C3-arylation of benzothiophenes. Finally, this chemistry is used to design blue-emitting thermally activated delayed fluorescence

  通过偶联反应安装含（苯并）噻吩的联芳基化合物已成为设计光电材料的主要方法。不可否认，两种（杂）芳烃之间的 C-H/C-H 交叉偶联反应将是通向这些结构片段的捷径。虽然更可靠的交叉偶联技术已经成熟以提供 C2 芳基化（苯并）噻吩，但芳基化 C3 位的有效方法仍未开发。在这里，我们深入了解了决定这些交叉偶联反应的区域选择性转换的因素。X 射线晶体学分析为三氟甲磺酸盐在区域选择性脱芳构化和醋酸盐在碱辅助抗芳烃中的关键作用提供了确凿的证据。-β-去质子化重构化。涉及两种底物的中型脱芳环金属化加合物的首次分离和 X 射线表征为有氧氧化 Ar-H/Ar-H 交叉偶联反应提供了额外的见解。机械突破孵化了第一个例子，使苯并噻吩的 C-H/C-H 型 C3-芳基化成为可能。最后，该化学物质用于设计具有螺旋构象的蓝色发射热激活延迟荧光 (TADF) 材料，在 OLED 中表现出高达 25.4% 的最大外部量子效率。
• Rhodium or Ruthenium-Catalyzed Oxidative CH/CH Cross-Coupling: Direct Access to Extended π-Conjugated Systems
  作者：Jiaxing Dong、Zhen Long、Feijie Song、Ningjie Wu、Qiang Guo、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201207196

  日期：2013.1.7

  Doubling up: A chemo‐ and regioselective oxidative cross‐coupling between various N‐heteroarene‐containing arenes and heteroarenes has been carried out by rhodium‐ or ruthenium‐catalyzed twofold CH activation, to deliver an array of highly functionalized π‐conjugated systems.

  加倍：铑或钌催化的两倍CH活化作用已在各种含N杂芳烃的芳烃与杂芳烃之间进行了化学和区域选择性的氧化交叉偶联，从而提供了一系列高度功能化的π共轭体系。