N-5-Boc-N-2-[(5-(acridin-9-ylamino)-5-oxopentyl)carbamoyl]-1H-pyrrole-5-carbonylguanidino | 1225133-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-5-Boc-N-2-[(5-(acridin-9-ylamino)-5-oxopentyl)carbamoyl]-1H-pyrrole-5-carbonylguanidino
• CAS: 1225133-28-7
• 化学式: C₃₀H₃₃N₇O₅
• 分子量: 571.636
• InChiKey: NVCYOMGUIDARSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  178.16
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-5-Boc-N-2-[(5-(acridin-9-ylamino)-5-oxopentyl)carbamoyl]-1H-pyrrole-5-carbonylguanidino 、 三氟乙酸 以91%的产率得到N-2-[(5-(acridin-9-ylamino)-5-oxopentyl)carbamoyl]-1H-pyrrole-5-carbonylguanidinium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  胍基羰基吡咯-芳基衍生物：用于分光光度法识别特定DNA和RNA序列和抗增殖活性的结构调整

  摘要：

  我们对不同的胍基羰基吡咯-芳基衍生物进行了系统的研究，这些衍生物旨在通过将芳香族部分插入核苷酸的碱基堆栈中以及通过胍基羰基吡咯阳离子的凹槽结合来与DNA或RNA相互作用。我们改变了1）芳香环的大小（苯，萘，pyr和a啶），2）连接两个结合基团的接头的长度和柔性，以及3）在不同pH值下存在的正电荷总数。通过UV / Vis，荧光和CD光谱研究了化合物及其与DNA和RNA的相互作用。还确定了对人肿瘤细胞系的抗增殖活性。我们的研究表明，与 DNA需要一个很大的芳香环（py），该芳香环通过柔性接头连接到吡咯部分。但是，正电荷如12，也是必需的。化合物12允许在生理pH值下对ds-DNA进行碱基对选择性识别。这些化合物的抗增殖活性与其对DNA的结合亲和力有关，这表明它们的生物学作用最有可能是由于DNA结合所致。

  DOI：

  10.1002/chem.200901999
• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium 5-N-Boc-guanidinocarbonyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 N-(4-aminobutyl)acridine-9-carboxamide 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以39%的产率得到N-5-Boc-N-2-[(5-(acridin-9-ylamino)-5-oxopentyl)carbamoyl]-1H-pyrrole-5-carbonylguanidino
  参考文献：
  名称：

  胍基羰基吡咯-芳基衍生物：用于分光光度法识别特定DNA和RNA序列和抗增殖活性的结构调整

  摘要：

  我们对不同的胍基羰基吡咯-芳基衍生物进行了系统的研究，这些衍生物旨在通过将芳香族部分插入核苷酸的碱基堆栈中以及通过胍基羰基吡咯阳离子的凹槽结合来与DNA或RNA相互作用。我们改变了1）芳香环的大小（苯，萘，pyr和a啶），2）连接两个结合基团的接头的长度和柔性，以及3）在不同pH值下存在的正电荷总数。通过UV / Vis，荧光和CD光谱研究了化合物及其与DNA和RNA的相互作用。还确定了对人肿瘤细胞系的抗增殖活性。我们的研究表明，与 DNA需要一个很大的芳香环（py），该芳香环通过柔性接头连接到吡咯部分。但是，正电荷如12，也是必需的。化合物12允许在生理pH值下对ds-DNA进行碱基对选择性识别。这些化合物的抗增殖活性与其对DNA的结合亲和力有关，这表明它们的生物学作用最有可能是由于DNA结合所致。

  DOI：

  10.1002/chem.200901999