2-phenylspiro[3.5]non-1-ene | 1235454-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylspiro[3.5]non-1-ene
• 英文别名: 2-Phenylspiro[3.5]non-2-ene
• CAS: 1235454-00-8
• 化学式: C₁₅H₁₈
• 分子量: 198.308
• InChiKey: NWVSHMLMEXXJDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylspiro[3.5]non-1-ene 在 1,3‐bis[2,6‐bis(propan‐2‐yl)phenyl]‐2‐[(phenylformonitrile)aurio]‐2,3‐dihydro‐1H‐imidazol‐2‐yl hexafluorostibane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Triple Gold(I) 催化亚甲基环丙烷与 7-芳基-1,3,5-环庚三烯进行正式 (4+1) 环加成反应

  摘要：

  7-芳基-1,3,5-环庚三烯在三重金 (I) 催化反应中与亚甲基环丙烷发生分子间反应，形成环戊烯。环丁烯也发生相同的正式 (4+1) 环加成反应。金(I)卡宾的其他前体也可以用作环加成的C 1组分。

  DOI：

  10.1002/anie.201404029
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 亚甲基环己烷 在 (acetonitrile)[(2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl-2-yl)di-tert-butylphosphine]gold(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到2-phenylspiro[3.5]non-1-ene
  参考文献：
  名称：

  剖析金 (I) 催化分子间环加成中的阴离子效应

  摘要：

  从一系列 [ t- BuXPhosAu(MeCN)]X (X=阴离子) 类型的金配合物中，具有体积大且柔软的阴离子 BAr 4 F的配合物获得了分子间金 (I) 催化反应的最佳结果− [BAr 4 F− =3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸酯] 将原始方案的收率提高了 10–30%。炔烃与烯烃的 [2+2] 环加成反应的动力学研究与限速步骤是配体交换以生成 (η 2 -苯乙炔)金 (I) 配合物的情况一致。我们详细研究了可归因于该形成中的阴离子的细微差异，通过使形成的共轭酸不稳定，导致非生产性 σ,π-(炔)二金 (I) 配合物的形成大幅减少。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300704

文献信息

• Broadening the Scope of the Gold-Catalyzed [2+2] Cycloaddition Reaction: Synthesis of Vinylcyclobutenes and Further Transformations
  作者：M. Elena de Orbe、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/ejoc.201800170

  日期：2018.6.15

  The synthesis of 1‐vinyl‐, 3‐vinyl‐ and 3‐alkynylcyclobutenes has been achieved by a gold(I)‐catalyzed [2+2] cycloaddition reaction. One‐pot transformations of the versatile cyclobutenes render cyclopentenes, 2,3‐dihydrofurans, polycyclic skeletons and beyond.

  1-乙烯基，3-乙烯基和3-炔基环丁烯的合成已通过金（I）催化的[2 + 2]环加成反应完成。通用环丁烯的一锅转换可生成环戊烯，2,3-二氢呋喃，多环骨架等。
• Gold(I)-Catalyzed Intermolecular [2+2] Cycloaddition of Alkynes with Alkenes
  作者：Verónica López-Carrillo、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja104177w

  日期：2010.7.14

  The gold(I)-catalyzed intermolecular reaction of terminal alkynes with alkenes leads to cyclobutenes. The use of sterically hindered cationic Au(I) complexes as catalysts is key for the success of this reaction.

  金（I）催化的末端炔烃与烯烃的分子间反应生成环丁烯。使用空间位阻阳离子 Au(I) 配合物作为催化剂是该反应成功的关键。