2-bromo-N-(4,6-dichloro-3-pyridinyl)butanamide | 873553-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4,6-dichloro-3-pyridinyl)butanamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(4,6-dichloropyridin-3-yl)butanamide
• CAS: 873553-95-8
• 化学式: C₉H₉BrCl₂N₂O
• 分子量: 311.993
• InChiKey: HAYMNKJDIGVMON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4,6-dichloro-3-pyridinyl)butanamide 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 6-[(1-cyclopentyl-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-methyl-3-oxopyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)amino]-5-methoxypyridin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为BET蛋白和极体样激酶的双重抑制剂的取代的二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪酮

  摘要：

  本发明涉及作为BET蛋白（尤其是BRD4蛋白）和极体样激酶（尤其是Plk-1蛋白）的双重抑制剂的通式(I)的取代的二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪酮，其中A、X、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和n各自如在说明书中所定义，涉及用于制备根据本发明的化合物的中间体，涉及包含根据本发明的化合物的药物组合物，和涉及它们在过度增生性疾病的情况下、特别是在肿瘤疾病的情况下的预防和治疗用途。此外，本发明涉及根据本发明的二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪酮在病毒感染中、在神经变性疾病中、在炎症疾病中、在动脉粥样硬化性疾病中和在雄性生育控制中的用途。

  公开号：

  CN105555786A
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,4-二氯吡啶 、 2-溴丁酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-N-(4,6-dichloro-3-pyridinyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  New pyridodihydropyrazinones, process for their manufacture and use thereof as medicaments

  摘要：

  揭示了吡啶二氢吡嗪酮化合物，其制备方法以及它们作为药物组合物的用途。根据本发明的化合物符合一般式(I)，而其中的基团L、R1、R2、R3、R4和R5可能具有权利要求和说明书中给定的含义。

  公开号：

  US20060009457A1

文献信息

• SUBSTITUTED DIHYDROPYRIDO[3,4-B]PYRAZINONES AS DUAL INHIBITORS OF BET PROTEINS AND POLO-LIKE KINASES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160272635A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to substituted dihydropyrido[3,4-b]pyrazinones as dual inhibitors of BET proteins, in particular BRD4 proteins, and Polo-like kinases, in particular Plk-1 proteins of the general formula (I) in which A, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and n are each as defined in the description, to intermediates for preparation of the compounds according to the invention, to pharmaceutical compositions comprising the compounds according to the invention, and to the prophylactic and therapeutic use thereof in the case of hyperproliferative disorders, especially in the case of tumour disorders. Furthermore, the present invention relates to the use of the dihydropyrido[3,4-b]pyrazinones according to the invention in viral infections, in neurodegenerative disorders, in inflammation disorders, in atherosclerotic disorders and in male fertility control.

  本发明涉及替代二氢吡啶[3,4-b]吡嗪酮作为BET蛋白的双重抑制剂，特别是BRD4蛋白和Polo样激酶，特别是Plk-1蛋白的一般式（I），其中A、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和n在说明中各自定义，为制备本发明化合物的中间体，以及包含本发明化合物的制药组合物，以及在高增殖性疾病，特别是肿瘤性疾病的预防和治疗中的预防和治疗用途。此外，本发明还涉及使用根据本发明的二氢吡啶[3,4-b]吡嗪酮在病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病、动脉粥样硬化性疾病和男性生育控制中的用途。
• SUBSTITUIERTE DIHYDROPYRIDO[3,4-B]PYRAZINONE ALS DUALE INHIBITOREN VON BET-PROTEINEN UND POLO-LIKE KINASEN
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3027614B1

  公开（公告）日：2017-08-23
• [DE] SUBSTITUIERTE DIHYDROPYRIDO[3,4-B]PYRAZINONE ALS DUALE INHIBITOREN VON BET-PROTEINEN UND POLO-LIKE KINASEN<br/>[EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRIDO[3,4-B]PYRAZINONES AS DUAL INHIBITORS OF BET PROTEINS AND POLO-LIKE KINASES<br/>[FR] DIHYDROPYRIDO[3,4-B]PYRAZINONES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS MIXTES DES PROTÉINES BET ET DES POLO-LIKE KINASES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015011084A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituerte Dihydropyrido[3,4-b]pyrazinone als duale Inhibitoren von BET-Proteinen, insbesondere BRD4-Proteinen und Polo-like Kinasen, insbesondere Plk- 1 -Proteine der allgemeinen Formel (I) in der A, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6 R7 und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, Intermediate zur Herstellungder erfindungsgemäßen Verbindungen, pharmazeutische Mittel enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen sowie deren prophylaktische und therapeutische Verwendung bei hyper-proliferativen Erkrankungen, insbesondere bei Tumorerkrankungen. Desweiteren betrifft diese Erfindung die Verwendung der erfindungsgemäßen Dihydropyrido[3,4-b]pyrazinone in viralen Infektionen, in neurodegenerativen Erkrankungen, in inflammatorischen Krankheiten, in atherosklerotischen Erkrankungen und in der männlichen Fertilitätskontrolle.