rac-(3R,3aR,5S,6aR,10aR)-3a,8-dimethyl-3,3a,6a,9-tetrahydro-1H,10H-3,5-methanofuro[3,4-d]chromene-1,4(5H)-dione | 82891-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: rac-(3R,3aR,5S,6aR,10aR)-3a,8-dimethyl-3,3a,6a,9-tetrahydro-1H,10H-3,5-methanofuro[3,4-d]chromene-1,4(5H)-dione
• CAS: 82891-07-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: GITBBVVUGOYGEG-PREJHDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3R,3aR,5S,6aR,10aR)-3a,8-dimethyl-3,3a,6a,9-tetrahydro-1H,10H-3,5-methanofuro[3,4-d]chromene-1,4(5H)-dione 在 二异丁基氢化铝 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 (1R,2S,7R,9S,11R)-2-Hydroxymethyl-1,5-dimethyl-12-methylene-8-oxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-en-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of verrucarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a044
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2'R*,4R*,8R*)-8-methyl-3-oxabicyclo<3.3.0>octa-2,7-dione-1-spiro-1'-(4'-methyl-2'-(trimethylsiloxy)-3'-cyclohexene) 在 三甲基氯硅烷 、 bromine dioxane 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 rac-(3R,3aR,5S,6aR,10aR)-3a,8-dimethyl-3,3a,6a,9-tetrahydro-1H,10H-3,5-methanofuro[3,4-d]chromene-1,4(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of verrucarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a044