(2S,6R)-6-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-Diacetoxy-10,13-dimethyl-12-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-methyl-heptanoic acid methyl ester | 38408-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,6R)-6-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-Diacetoxy-10,13-dimethyl-12-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-methyl-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: (2R,6R)-6-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-Diacetoxy-10,13-dimethyl-12-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-methyl-heptanoic acid methyl ester；methyl 3α,7α-diacetoxy-12-oxo-5β-cholestan-26-oate
• CAS: 38408-29-6；141505-56-8；141505-58-0
• 化学式: C₃₂H₅₀O₇
• 分子量: 546.745
• InChiKey: VIPZAWSDWRGZMR-MPIRBCLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-6-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-Diacetoxy-10,13-dimethyl-12-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-methyl-heptanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3alpha,5beta,7alpha,8xi,9xi,14xi,17xi)-3,7-二羟基胆甾烷-26-酸
  参考文献：
  名称：

  由3 alpha，7 alpha，12 alpha-trihydroxy-5 beta-cholestan-26-oic acid合成3 alpha，7 alpha-dihydroxy-5 beta-cholestan-26-oic acid：密西西比鳄鱼皮的胆汁中的构型。

  摘要：

  描述了由3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾醇-26-酸合成3α，7α-二羟基-5β-胆甾醇-26-酸的25R-和25S-非对映异构体。通过剧烈地水解密西西比短吻鳄的胆汁，然后反复结晶水解物，获得3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾烷-26-oo酸的25S-非对映异构体，且25R-非对映异构体为通过水解密西西比河胆汁中的胆汁盐与大鼠粪便分离。在控制条件下，甲基3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾烷-26-油酸的25R-或25S-非对映异构体的乙酰化产生相应的3α，7α-二乙酸酯。将二乙酸酯定量氧化为甲基3α，7α-二乙酰氧基-12-氧代-5β-胆甾烷-26-酸酯，其以约58％的产率转化为12-甲苯磺酰zone。用硼氢化钠在乙酸中还原甲苯磺酰zone，得到3α，7α-二羟基-5β-胆甾烷-26-油酸的25R-或25S-非对映异构体作为主要产物。通过柱色谱法纯化得到纯的非对映异构体，总产

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90002-q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-6-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-heptanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S,6R)-6-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-Diacetoxy-10,13-dimethyl-12-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-methyl-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由3 alpha，7 alpha，12 alpha-trihydroxy-5 beta-cholestan-26-oic acid合成3 alpha，7 alpha-dihydroxy-5 beta-cholestan-26-oic acid：密西西比鳄鱼皮的胆汁中的构型。

  摘要：

  描述了由3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾醇-26-酸合成3α，7α-二羟基-5β-胆甾醇-26-酸的25R-和25S-非对映异构体。通过剧烈地水解密西西比短吻鳄的胆汁，然后反复结晶水解物，获得3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾烷-26-oo酸的25S-非对映异构体，且25R-非对映异构体为通过水解密西西比河胆汁中的胆汁盐与大鼠粪便分离。在控制条件下，甲基3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾烷-26-油酸的25R-或25S-非对映异构体的乙酰化产生相应的3α，7α-二乙酸酯。将二乙酸酯定量氧化为甲基3α，7α-二乙酰氧基-12-氧代-5β-胆甾烷-26-酸酯，其以约58％的产率转化为12-甲苯磺酰zone。用硼氢化钠在乙酸中还原甲苯磺酰zone，得到3α，7α-二羟基-5β-胆甾烷-26-油酸的25R-或25S-非对映异构体作为主要产物。通过柱色谱法纯化得到纯的非对映异构体，总产

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90002-q