(R)-2-Hydroxy-4-[(R)-2-(2-isobutyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-methyl-ethyl]-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 237736-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-Hydroxy-4-[(R)-2-(2-isobutyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-methyl-ethyl]-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 237736-37-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅
• 分子量: 328.449
• InChiKey: MANCZFNANXJNIU-WXLSXGNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Hydroxy-4-[(R)-2-(2-isobutyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-methyl-ethyl]-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (4R)-4-[(2R)-1-[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propan-2-yl]cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A lipase-mediated route to (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from racemic norcamphor

  摘要：

  (+)-Juvabione和(+)-epijuvabione是两种天然倍半萜，具有昆虫幼虫激素活性。通过对(+)-norcamphor进行研究，发现了具有双环[3.2.1]辛烷骨架的两种对映异构中间体。此合成过程的关键步骤包括使用脂肪酶催化的动力学酯水解反应和环丙烷环扩张反应。这些反应的巧妙应用使得成功合成这两种具有重要生物活性的化合物成为可能。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00713-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-[(R)-2-(2-Isobutyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-methyl-ethyl]-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到(R)-2-Hydroxy-4-[(R)-2-(2-isobutyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-methyl-ethyl]-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A lipase-mediated route to (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from racemic norcamphor

  摘要：

  (+)-Juvabione和(+)-epijuvabione是两种天然倍半萜，具有昆虫幼虫激素活性。通过对(+)-norcamphor进行研究，发现了具有双环[3.2.1]辛烷骨架的两种对映异构中间体。此合成过程的关键步骤包括使用脂肪酶催化的动力学酯水解反应和环丙烷环扩张反应。这些反应的巧妙应用使得成功合成这两种具有重要生物活性的化合物成为可能。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00713-3