1,3-dimethyl-7-nitro-1H-quinoxalin-2-one | 92098-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-dimethyl-7-nitro-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 7-Nitro-1,3-dimethyl-2-oxo-1.2-dihydrochinoxalin；1,3-dimethyl-7-nitro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 92098-61-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• 分子量: 219.2
• InChiKey: ZUVGLSIQWUQDRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 1-methyl-7-nitroquinoxalin-2(1H)-one 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 双氧水 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以52 %的产率得到1,3-dimethyl-7-nitro-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下铁催化二甲基亚砜对喹喔啉-2(1H)-酮的甲基化

  摘要：

  本文描述了使用二甲亚砜作为甲基化试剂的铁催化的喹喔啉-2(1)-酮的甲基化合成。交叉偶联反应在可见光照射下顺利进行，以中等至良好的收率生成了相应的产物。目前正在进一步研究使用容易获得的DMSO作为甲基化试剂的甲基化反应的应用。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2024.113999

文献信息

• Visible-light-induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with phenyliodine(III) dicarboxylates by cerium photocatalysis
  作者：Lixi Zhang、Jingwen He、Pengfei Zhang、Kai Zheng、Chao Shen

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112145

  日期：2022.2

  Ru complexes, the discovery and employment of photocatalysts based on alternative and abundant metal salts remain highly necessary. Herein, the visible-light-induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with phenyliodine(III) dicarboxylate has been accomplished using inexpensive and catalytic amount of CeCl3 as the photocatalyst. The novel protocol has advantages of mild conditions,

  尽管在使用有机染料或昂贵的 Ir 和 Ru 配合物的光氧化还原催化方面取得了进展，但基于替代和丰富的金属盐的光催化剂的发现和应用仍然非常必要。在此，使用廉价且催化量的CeCl 3作为光催化剂，已经完成了喹喔啉-2(1 H )-酮与苯碘(III)二羧酸盐的可见光诱导的脱羧烷基化反应。该新方案具有条件温和、产率高、底物范围好等优点。对照实验表明，一种激进的机制是造成目前转变的原因。