(E)-dimethyl(phenyl)(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(p-tolyl)vinyl)silane | 1565830-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-dimethyl(phenyl)(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(p-tolyl)vinyl)silane
• 英文别名: dimethyl-[(E)-2-(4-methylphenyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]-phenylsilane
• CAS: 1565830-33-2
• 化学式: C₂₃H₃₁BO₂Si
• 分子量: 378.394
• InChiKey: YIVKWMKBYLMBPY-FXBPSFAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 、 4-甲苯基乙炔 在 Au-TiO₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(E)-dimethyl(phenyl)(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(p-tolyl)vinyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Nanogold-Catalyzed cis-Silaboration of Alkynes with Abnormal Regioselectivity

  摘要：

  The first example of gold-catalyzed silaboration of alkynes with PhMe(2)SiBpin is documented in the presence of supported gold nanoparticles. In the case of terminal alkynes, the reaction proceeds at ambient conditions in very good yields and the regioselectivity is opposite to that observed in the presence of Pd or Pt catalysts. The abnormal regioselectivity is attributed to steric factors imposed by the Au nanoparticle during the 1,2-addition of silylborane to the alkyne.

  DOI：

  10.1021/ol500225x

文献信息

• Gold-Nanoparticle-Catalyzed Mild Diboration and Indirect Silaboration of Alkynes without the Use of Silylboranes
  作者：Marios Kidonakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201700754

  日期：2017.8.10

  take place and the in situ formation of the Au nanoparticle-tethered silylborane. Given that the Au-catalyzed silaboration of alkynes is faster than the rates of the corresponding disilylation and diboration pathways, we were able to achieve the indirect silaboration of alkynes with good chemoselectivities (65–85 %) without the direct use of silylboranes, which are expensive and difficult to synthesize

  负载在TiO 2上的可商购的Au纳米颗粒被用于催化双（频哪醇）二硼烷末端和内部炔烃的顺式硼化反应。通过使用温和的条件，更短的反应时间和比非均相Au纳米孔催化剂所需的催化剂负载低的催化剂负载量，可以以优异的产率获得产物。可以将催化系统回收并重复使用五次，而不会损失任何活性。在Au / TiO 2存在下双（频哪醇）二硼与1,2-二硅烷的组合允许σ键复分解发生并原位形成Au纳米粒子束缚的甲硅烷基硼烷。鉴于Au催化炔烃的硅烷化比相应的二甲苯化和硼氢化途径的速率快，我们能够在不直接使用甲硅烷基硼烷的情况下实现具有良好化学选择性（65-85％）的炔烃的间接硅烷化。昂贵且难以合成。