ethyl 2-amino-4-(dimethoxyphosphoryl)-4H-chromene-3-carboxylate | 1402589-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(dimethoxyphosphoryl)-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-dimethoxyphosphoryl-4H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1402589-60-9
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₆P
• 分子量: 327.274
• InChiKey: GQPIWQHTTZGYMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 氰乙酸乙酯 、 三甲氧基磷 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-amino-4-(dimethoxyphosphoryl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成2-氨基-4- ħ -苯并吡喃-4- ylphosphonates和 β -phosphonomalonates经由串联的Knoevenagel磷杂-迈克尔反应和新合成的抗微生物评价 β -phosphonomalonates

  摘要：

  在本手稿中，我们展示了一种通过修饰的一锅三组分串联Knoevenagel–Phospha-合成2-amino-4 H -chromen-4-ylphosphonates和 β -phosphonomalonates 连接2-chloroquinoline-3-carbaldehyde的新方法。在乙醇中，在回流条件下，使用三乙胺（1-10 mol％），水杨醛/芳基醛/ 2-氯喹啉-3-甲醛，丙二腈/氰基乙酸乙酯和亚磷酸酯的迈克尔反应。在8–35小时内以86–97％的产率获得了所需的产品。该方案的优点是操作简单，催化负荷低，无副产物形成和产物产率高。新合成的 β- 膦酰基丙酸酯，二乙基-（2-氯喹啉-3-基）-2,2-二氰乙基）-膦酸酯 （4a – i） 已在两种真菌菌株（ 白色念珠菌 和 烟曲霉 ）和两个细菌菌株（ 金黄色葡萄球菌 和 大肠杆菌 ）上进行了测试，它们的最小抑菌浓度也通过微肉汤稀释法确定。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3077-2

文献信息

• Aqueous microwave-assisted DMAP catalyzed synthesis of β-phosphonomalonates and 2-amino-4H-chromen-4-ylphosphonates via a domino Knoevenagel-phospha-Michael reaction
  作者：Parteek Kour、Anil Kumar、Vijai K. Rai

  DOI：10.1016/j.crci.2016.05.013

  日期：2017.2

  Résumé An aqueous microwave (mw)-assisted DMAP catalyzed one-pot highly efficient route to synthesize β-phosphonomalonates and 2-amino-4H-chromen-4-yl phosphonates has been demonstrated via the domino Knoevenagel-phospha-Michael reaction of aryl aldehyde/salicylaldehyde, malononitrile/ethyl cyanoacetate and alkyl phosphite ester. Optimization of reaction conditions were performed by using conventional and microwave synthetic approaches. This conversion proceeded smoothly to deliver the desired product in good to excellent yields (75–95%) in a short reaction time (10–12 min). The present methodology is very simple, environmentally benign, high yielding and has very well demonstrated the synergistic effect of water and microwaves. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  摘要 我们展示了一种水相微波（mw）辅助的DMAP催化一锅法高效合成β-磷酰基丙二酸酯和2-氨基-4H-色烯-4-基磷酸酯的方法，该方法通过芳醛/水杨醛、马来腈/乙基氰乙酸酯和烷基磷酸酯的多米诺Knoevenagel-磷酰-迈克尔反应实现。通过常规和微波合成方法对反应条件进行了优化。该转化过程顺利进行，在短时间内（10-12分钟）以良至优异的收率（75-95%）获得所需产物。该方法简单、环保、产率高，并很好地展示了水和微波的协同效应。 补充材料： 本文的补充材料作为单独文件提供：mmc1.docx
• Green Synthesis and Bioactivity of 2-Amino-4<i>H</i>-chromen-4-yl-phosphonates
  作者：Mekala Rajasekhar、Kunda Uma Maheswara Rao、Chereddy Syama Sundar、Nemallapudi Bakthavatchala Reddy、Sandip Kumar Nayak、Cirandur Suresh Reddy

  DOI：10.1248/cpb.c12-00160

  日期：——

  A simple and efficient one pot synthesis of 2-amino-4H-chromen-4-yl phosphonate derivatives has been accomplished by the condensation of salicylaldehyde, malononitrile/ethylcyanoacetate and triethyl phosphite/trimethyl phosphite in the presence of molecular iodine as catalyst in water at room temperature. All the reactions were very clean and the products were obtained in very good to excellent yields. The title compounds are characterized by IR, 1H-, 13C-, 31P-NMR and mass spectra, also studied their antimicrobial and antioxidant activity.

  通过在室温下在水中使用分子碘作为催化剂，采用水杨 aldehyde、丙二腈/乙基氰基乙酸酯和三乙基磷酸酯/三甲基磷酸酯的缩合反应，成功实现了一种简单高效的一锅法合成2-氨基-4H-香烯-4-基磷酸酯衍生物。所有反应均非常干净，产物的收率从非常好到优秀。标题化合物通过红外光谱、1H-、13C-、31P-NMR及质谱进行表征，并研究了其抗菌和抗氧化活性。