4-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methyl-2-phenyl-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-5-one | 1443992-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methyl-2-phenyl-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-5-one
• 英文别名: 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methyl-2-phenyl-4H-pyrano[3,2-c]pyran-5-one
• CAS: 1443992-32-2
• 化学式: C₂₂H₁₆O₅
• 分子量: 360.366
• InChiKey: GXXLJRYETOMOKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methyl-2-phenyl-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化串联反应区域选择性合成吡喃并[3,2- c ]香豆素。

  摘要：

  吡喃并[3,2- c ]香豆素的有效合成已通过三氟甲磺酸铜（II）催化4-羟基香豆素与α，β-不饱和羰基化合物的串联反应以高收率实现。在无溶剂条件下，催化反应进行得非常顺利，并具有很高的区域选择性。该方法的合成潜力已成功地探索为4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.061

文献信息

• Regioselective synthesis of pyrano[3,2-c]coumarins via Cu(II)-catalyzed tandem reaction
  作者：Avik Kumar Bagdi、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.061

  日期：2013.7

  Efficient synthesis of pyrano[3,2-c]coumarins has been achieved via copper(II) triflate catalyzed tandem reaction of 4-hydroxycoumarin with α,β-unsaturated carbonyl compounds in high yields. The catalytic reaction proceeded very smoothly under solvent-free conditions and showed high regioselectivity. The synthetic potential of this methodology was explored to 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone successfully

  吡喃并[3,2- c ]香豆素的有效合成已通过三氟甲磺酸铜（II）催化4-羟基香豆素与α，β-不饱和羰基化合物的串联反应以高收率实现。在无溶剂条件下，催化反应进行得非常顺利，并具有很高的区域选择性。该方法的合成潜力已成功地探索为4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮。