1-ethynyltriphenylamine | 1208356-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyltriphenylamine
• 英文别名: 2,8-Dimethoxy-5,5-dimethyl-3,7-bis(2-phenylethynyl)benzo[b][1]benzosilole
• CAS: 1208356-15-3
• 化学式: C₃₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 470.643
• InChiKey: JXLNWITXSJAMAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyltriphenylamine 、 四氰基乙烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对称硅芴核心四氰基丁二烯和四氰基醌二甲烷衍生物的合成、结构和显着能隙调制

  摘要：

  设计了一系列具有 D-A-D'-A-D 结构构型和硅芴核 (D') 的对称四氰基丁二烯和四氰基醌二甲烷衍生物，并通过 [2+2] 环加成-逆电环化 (CA-RE) 反应轻松合成. 我们发现硅芴衍生物的光物理性质和 HOMO 和 LUMO 能级和间隙可以通过 CA-RE 反应进行深刻改造，并通过改变周边供体单元（从苯基、间二甲氧基苯基和N , N-二甲基苯胺到三苯胺）进行调节团体。CA-RE反应后， 1a-1j的HOMO-LUMO间隙在 1.75-2.78 eV 的范围内，与母体硅芴化合物2a-2j相比，显着降低了 0.52-1.46 eV 。分析和阐明了1f和1j的有趣晶体结构，以显示其独特的潜在孔隙率。系统地进行了稳定性、电化学和计算研究，以揭示一个分子系统中重塑的供电子和吸电子性质。1h–1j外周强氨基供体在 550 至 900 nm 的近红外区域表现出强烈而宽的分子内电荷转移吸收带。本文报道的分子设计和合成拓宽了

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02382
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dibromo-3,6-dimethoxy-9,9-dimethyl-9-silafluorene 、 苯乙炔 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1-ethynyltriphenylamine
  参考文献：
  名称：

  对称硅芴核心四氰基丁二烯和四氰基醌二甲烷衍生物的合成、结构和显着能隙调制

  摘要：

  设计了一系列具有 D-A-D'-A-D 结构构型和硅芴核 (D') 的对称四氰基丁二烯和四氰基醌二甲烷衍生物，并通过 [2+2] 环加成-逆电环化 (CA-RE) 反应轻松合成. 我们发现硅芴衍生物的光物理性质和 HOMO 和 LUMO 能级和间隙可以通过 CA-RE 反应进行深刻改造，并通过改变周边供体单元（从苯基、间二甲氧基苯基和N , N-二甲基苯胺到三苯胺）进行调节团体。CA-RE反应后， 1a-1j的HOMO-LUMO间隙在 1.75-2.78 eV 的范围内，与母体硅芴化合物2a-2j相比，显着降低了 0.52-1.46 eV 。分析和阐明了1f和1j的有趣晶体结构，以显示其独特的潜在孔隙率。系统地进行了稳定性、电化学和计算研究，以揭示一个分子系统中重塑的供电子和吸电子性质。1h–1j外周强氨基供体在 550 至 900 nm 的近红外区域表现出强烈而宽的分子内电荷转移吸收带。本文报道的分子设计和合成拓宽了

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02382

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of highly emissive compounds containing a dibenzosilole core
  作者：Liangchun Li、Caihong Xu、Shuhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.074

  日期：2010.1

  A series of new rigid rod-like molecules consisting of a dibenzosilole core, ethynylene linkages, and different aryl end-groups has been synthesized by palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling reactions. These compounds exhibit intense blue to green emissions with high quantum efficiencies and good thermal stabilities.

  通过钯催化的Sonogashira交叉偶联反应合成了一系列由二苯并甲硅烷基核，亚乙炔基键合和不同芳基端基组成的新型刚性棒状分子。这些化合物具有高量子效率和良好的热稳定性，显示出强烈的蓝绿色发射光。