7-chloroimidazo[1,5-a]quinoxalin-4-ol | 847900-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloroimidazo[1,5-a]quinoxalin-4-ol
• 英文别名: 7-chloro-5H-imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 847900-54-3
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃O
• mdl: MFCD25967734
• 分子量: 219.63
• InChiKey: ZSBDPMPBXXNVPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloroimidazo[1,5-a]quinoxalin-4-ol 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[4-(7-Chloro-imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-yloxy)-phenoxy]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  第3部分：某些抗肿瘤药类似物2- {4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基}丙酸和2- {4-[（7-bromo-2） -喹啉基）氧基]苯氧基}丙酸。

  摘要：

  2- {4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基}丙酸（X469）和2- {4-[（7-溴-2-喹啉基）氧基]苯氧基}丙酸（SH80）为在我们实验室中开发的最高度和最广泛活性的抗肿瘤药物中。但是，这些试剂的作用机理尚待阐明，这促使我们继续努力划定一种药效学模式，从中可以推导出推定的靶标。在本文中，我们提供了另外的证据，分别表明XK469和SH80中完整的喹喔啉和喹啉环是这些结构对抗小鼠移植瘤的基础。XK469和SH80中杂环系统进一步修饰的结果，导致产生[1,8]萘啶；pyrrolo [1,2-a]; 咪唑[1,2-a]；和咪唑[1,5-a]衍生物，所有这些都剥夺了母体结构的抗肿瘤活性。在SH80的喹啉环的C4处引入CH3，CF3，CH3O，CO2H或C6H5取代基会导致抗肿瘤药的活性减弱。类似地，SH80的菲啶类似物仅表现出中等的细胞毒性。最后，XK469和SH80都比相应的区域异构结构2-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.034
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-7-chloroquinoxalin-2(1H)-one 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-chloroimidazo[1,5-a]quinoxalin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  第3部分：某些抗肿瘤药类似物2- {4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基}丙酸和2- {4-[（7-bromo-2） -喹啉基）氧基]苯氧基}丙酸。

  摘要：

  2- {4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基}丙酸（X469）和2- {4-[（7-溴-2-喹啉基）氧基]苯氧基}丙酸（SH80）为在我们实验室中开发的最高度和最广泛活性的抗肿瘤药物中。但是，这些试剂的作用机理尚待阐明，这促使我们继续努力划定一种药效学模式，从中可以推导出推定的靶标。在本文中，我们提供了另外的证据，分别表明XK469和SH80中完整的喹喔啉和喹啉环是这些结构对抗小鼠移植瘤的基础。XK469和SH80中杂环系统进一步修饰的结果，导致产生[1,8]萘啶；pyrrolo [1,2-a]; 咪唑[1,2-a]；和咪唑[1,5-a]衍生物，所有这些都剥夺了母体结构的抗肿瘤活性。在SH80的喹啉环的C4处引入CH3，CF3，CH3O，CO2H或C6H5取代基会导致抗肿瘤药的活性减弱。类似地，SH80的菲啶类似物仅表现出中等的细胞毒性。最后，XK469和SH80都比相应的区域异构结构2-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.034