methyl 2-(N-benzyloxycarbonyl)amino-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-(2,4-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosidurono-6,3-lactone)-α-D-glucopyranoside | 853646-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(N-benzyloxycarbonyl)amino-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-(2,4-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosidurono-6,3-lactone)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-5-[[(1S,3S,4R,5S,8R)-7-oxo-4,8-bis(phenylmethoxy)-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]oxy]-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 853646-80-7
• 化学式: C₄₉H₅₁NO₁₂
• 分子量: 845.943
• InChiKey: OVMZTOYFFKIJJB-OBGZRJQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-benzyloxycarbonyl)amino-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-(2,4-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosidurono-6,3-lactone)-α-D-glucopyranoside 、 甲醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到methyl 2-(N-benzyloxycarbonyl)amino-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(methyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl uronate)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-硫代糖醛酸内酯的制备及其在寡糖合成中的应用。

  摘要：

  描述了由化学和区域选择性的TEMPO / BAIB介导的2,6-和3,6-二羟基1-硫代糖吡喃糖苷氧化为相应的1-硫代糖醛酸内酯。使用Ph（2）SO / Tf（2）O试剂系统，可以将这些锁定的1-硫代乙二醛糖醛酸酯直接用作糖苷化反应中的供体。可替代地，内酯桥的选择性开放释放了用于随后糖基化的羟基功能。

  DOI：

  10.1021/ol050491y
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 3 A molecular sieve 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 三氟甲磺酸酐 、 碘苯二乙酸 、 二苯基亚砜 、 2,4,5-tri-tert-butylpyrimidine 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2-(N-benzyloxycarbonyl)amino-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-(2,4-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosidurono-6,3-lactone)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-硫代糖醛酸内酯的制备及其在寡糖合成中的应用。

  摘要：

  描述了由化学和区域选择性的TEMPO / BAIB介导的2,6-和3,6-二羟基1-硫代糖吡喃糖苷氧化为相应的1-硫代糖醛酸内酯。使用Ph（2）SO / Tf（2）O试剂系统，可以将这些锁定的1-硫代乙二醛糖醛酸酯直接用作糖苷化反应中的供体。可替代地，内酯桥的选择性开放释放了用于随后糖基化的羟基功能。

  DOI：

  10.1021/ol050491y