(E)-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)acrylaldehyde | 1160556-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)prop-2-enal；(E)-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 1160556-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: AHNYVIGALXXVGC-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)acrylaldehyde 在 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2'R,3S,5'S)-1-benzyl-7'-methyl-5'H-spiro[indoline-3,4'[2,5]methanobenzo[d][1,3]dioxepin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺氧杂吲哚骨架的有机催化不对称合成缩醛

  摘要：

  已开发出第一个高度非对映体和对映体选择性合成包埋有螺硫辛多的桥连式O，O-缩醛的方法。在该方法中，使用二恶唑和2-羟基肉桂醛作为反应伙伴。通过二芳基脯氨醇TBS醚催化的迈克尔反应，然后与TFA缩醛形成，获得所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02156
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 、 甲酰甲撑基三苯基磷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亲核杂环卡宾催化烯类化合物通过同烯酸酯向α，β-不饱和酯分子内加成引起的级联反应：香豆素衍生物的有效合成

  摘要：

  描述了有效合成4-烷基取代的香豆素的亲核杂环卡宾介导的分子内均烯酸酯反应策略。

  DOI：

  10.1021/ol303091m

文献信息

• Substrate‐Controlled Chemo‐/Enantioselective Synthesis of α‐Benzylated Enals and Chiral Cyclopropane‐Fused 2‐Chromanone Derivatives
  作者：Huimyoung Byeon、Sunghyeon Ryu、Eun Jeong Yoo、Jung Woon Yang

  DOI：10.1002/adsc.202100613

  日期：2021.11.23

  4-dinitrobenzyl chloride in the presence of a chiral secondary amine as the catalyst and base were developed, to obtain a broad spectrum of α-benzylated enals and enantioenriched cyclopropane-fused chroman-2-one derivatives. The cyclopropane-tethered iminium ion clearly served as a key intermediate in these reactions to trigger stereochemical outcomes, one of which was supported by a control experiment

  在手性仲胺作为催化剂和碱存在下，开发了 α,β-不饱和醛或其类似物与 2,4-二硝基苄基氯之间的底物控制级联反应，以获得广谱的 α-苄基化烯醛和对映体富集环丙烷稠合的chroman-2-one衍生物。环丙烷束缚的亚胺离子显然是这些反应中触发立体化学结果的关键中间体，其中一个得到了对照实验的支持。
• Novel cinnamaldehyde-based aspirin derivatives for the treatment of colorectal cancer
  作者：Shan Lu、Obinna N. Obianom、Yong Ai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.032

  日期：2018.9

  worldwide. Current treatments of CRC involve anti-cancer agents with relatively good efficacy but unselectively target both cancer and non-cancer cells. Thus, there is a need to discover and develop novel CRC therapeutics that have potent anti-cancer effects, but show reduced off-target cell effects. Here, a novel series of cinnamaldehyde-based aspirin derivatives were designed and synthesized. Biological

  大肠癌（CRC）是全球死亡的主要原因。当前CRC的治疗涉及抗癌剂，其具有相对良好的功效，但是非选择性地靶向癌细胞和非癌细胞。因此，需要发现和开发具有有效抗癌作用但显示出脱靶细胞作用降低的新型CRC疗法。在这里，设计和合成了一系列新的基于肉桂醛的阿司匹林衍生物。生物学评估表明活性最高的化合物1f与母体化合物相比，HCT-8细胞的抗增殖功效提高了10倍以上。它的作用在另一种CRC细胞系DLD-1中也得到了类似的再现，但在非致瘤性结肠细胞中的抑制活性却降低了7至11倍。流式细胞仪分析显示1f诱导的细胞周期停滞和凋亡，并通过免疫印迹分析裂解的caspase 3和PARP的相对蛋白水平以及CRC细胞中的ROS产生来进一步验证。更重要的是，1f在小鼠异种移植模型中显着抑制了体内植入的CRC的生长。综上所述，我们的结果表明，基于肉桂醛的阿司匹林衍生物，例如1f 有望作为新型抗CRC药物用于进一步的药物开发。
• Substrate-Controlled, One-Pot Synthesis: Access to Chiral Chroman-2-one and Polycyclic Derivatives
  作者：Xue-Li Sun、Ying-Han Chen、Dan-Yang Zhu、Yan Zhang、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00160

  日期：2016.2.19

  appropriate choice of electrophiles, one-pot, multicomponent, enantioselective domino reactions have been realized which contain a five-step sequence and provide highly efficient access to potentially bioactive chroman-2-one derivatives as a single diastereoisomer with excellent enantioselectivities and in high yields. This new strategy could significantly improve the previous protocol by directly starting

  基于亲电，一锅煮，多组分，对映选择性多米诺反应已经实现，其含有通过五个步骤顺序，并提供高效的访问潜在的生物活性苯并二氢吡喃-2-酮衍生物作为具有优异的对映选择性，并在单个非对映体的合适的选择高产。通过直接从商业2-羟基苯甲醛而不是预先形成的乳糖醇开始，这种新策略可以显着改善以前的方案，而后者必须在几个额外的步骤中进行合成。
• Catalytic asymmetric synthesis of chiral phenols in ethanol with recyclable rhodium catalyst
  作者：Jian Yao、Na Liu、Long Yin、Junhao Xing、Tao Lu、Xiaowei Dou

  DOI：10.1039/c9gc02420d

  日期：——

  A general method to access diverse chiral phenols by rhodium-catalyzed asymmetric conjugate arylation using hydroxylated arylboronic acids in ethanol was developed. Recycling of the rhodium catalyst by flash chromatography on silica gel was feasible in this system. The synthetic utility of the strategy was demonstrated by efficient synthesis of chiral drug tolterodine.

  建立了在乙醇中使用羟基化的芳基硼酸通过铑催化的不对称共轭芳基化反应获得各种手性酚的通用方法。在该系统中通过快速色谱法在硅胶上回收铑催化剂是可行的。通过手性药物托特罗定的有效合成证明了该策略的合成效用。
• 一种托特罗定及其对映体的合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110229072B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了一种托特罗定及其对映体的合成方法，属于化学合成领域。本发明以肉桂醛为原料，在铑催化剂的作用下，与(2‑羟基‑5‑甲基苯基)硼酸发生不对称芳基化反应，得到的半缩醛中间体无需纯化，直接进行还原胺化反应即可得到高光学纯的托特罗定。以2‑羟基‑5‑甲基肉桂醛和苯硼酸为起始原料，使用相同的合成方法和操作步骤，即可制备高光学纯的托特罗定对映体。本发明报道的方法具有路线简短、总收率高和立体选择性好等特点，合成的两种构型产物的ee值均大于99%。