8-Chlor-2-phenyl-octin-(3)-ol-(2) | 18215-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-Chlor-2-phenyl-octin-(3)-ol-(2)
• 英文别名: 8-Chloro-2-phenyloct-3-yn-2-ol
• CAS: 18215-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO
• 分子量: 236.741
• InChiKey: OQTAULSOHLFJHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Chlor-2-phenyl-octin-(3)-ol-(2) 在 磷酸二苯酯 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R)-DTBM-Segphos 、 (S)-DTBM-Segphos 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 30.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 (R_a)-methyl 2-(4-chlorobutyl)-4-phenyl-2,3-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  钯/ H +-催化的叔炔丙醇的动力学拆分†

  摘要：

  已经描述了通过钯/ H + -外消旋的叔炔丙醇与CO和MeOH的羧化羧化反应来制备尚未得到的旋光性叔炔丙醇的新方法。利用（R）或（S）-DTBM-Segphos，两种对映体都可以以不小于90％的ee获得。已经证明了旋光性醇的各种转化。

  DOI：

  10.1039/c8cc01949e
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 2-苯基-3-丁炔-2-醇 生成 8-Chlor-2-phenyl-octin-(3)-ol-(2)
  参考文献：
  名称：

  Duchon d'Engenieres,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 201 - 204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium catalyzed regioselective elimination–hydrocarbonylation of propargylic alcohols
  作者：Yuan Yuan、Minqiang Jia、Wanli Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c9cc03262b

  日期：——

  A straightforward approach to synthesizing substituted 1,3-alkadien-2-yl carboxylic acids starting from readily available propargylic alcohols was developed. Based on mechanistic studies, the reaction was found to proceed via regioselective hydrocarbonylation of the C–C triple bonds of the in situ formed 1,3-enyne intermediates, providing 1,3-alkadien-2-yl carboxylic acids with a very high selectivity

  开发了一种从容易获得的炔丙醇开始合成取代的1,3-链二烯基-2-基羧酸的直接方法。根据机理研究，发现该反应是通过原位形成的1,3-烯炔中间体的C-C三键的区域选择性加氢羰基化进行的，从而提供具有非常高选择性的1,3-烷二烯-2-基羧酸。
• Catalytic transient leaving group for atom-economic synthesis of allenes from 2-alkynols
  作者：Wanli Zhang、Chaofan Huang、Yuan Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c7cc06866b

  日期：——

  alcohols, has been established. Under the cooperative binary catalysis of Pd and a phosphoric acid, the reaction afforded multi-substituted allenoates with a broad scope tolerating useful functional groups. Synthetic potentials of obtained products have been demonstrated.

  已经建立了从容易获得的炔丙醇到丙二烯的原子经济方法，即炔丙醇的第一次羧化。在Pd和磷酸的协同二元催化下，该反应得到具有宽泛范围的耐有用官能团的多取代的烯丙酸酯。已经证明了所获得产品的合成潜力。
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Coupling of Allenyl Radicals with Terminal Alkynes to Access Tetrasubstituted Allenes
  作者：Xiao‐Yang Dong、Tian‐Ya Zhan、Sheng‐Peng Jiang、Xiao‐Dong Liu、Liu Ye、Zhong‐Liang Li、Qiang‐Shuai Gu、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202013022

  日期：2021.1.25

  linear configuration of the allenyl radicals that necessitates the stereo‐differentiation of remote motifs away from the radical reaction site. We herein describe a copper‐catalyzed asymmetric radical 1,4‐carboalkynylation of 1,3‐enynes via the coupling of allenyl radicals with terminal alkynes, providing diverse synthetically challenging tetrasubstituted chiral allenes. A chiral N,N,P‐ligand is crucial

  与大量用于从烷基自由基产生中心手性的不对称转变相反，对用于锻造轴向手性的烯基的对映体控制代表了一个未知领域。挑战来自于烯基自由基独特的细长线性构型，这使得远离自由基反应位点的远程基序立体区分成为必要。我们在本文中描述了通过烯丙基与末端炔烃的偶联，铜催化的1,3-烯炔烃的不对称基团1,4-碳炔基化反应，从而提供了各种合成上具有挑战性的四取代手性烯丙基。手性N，N，P-配体对于高反应性烯基自由基的反应引发和对映体控制均至关重要。该反应具有广泛的底物范围，
• 一种直接构建高光学活性四取代联烯酸类化 合物的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111302928B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种直接构建高光学活性四取代联烯酸类化合物的方法，即通过三级炔丙醇与一氧化碳和水，在钯催化剂、手性双膦配体、单膦配体和有机磷酸的作用下，在有机溶剂中反应，一步直接构建轴手性的高光学活性联烯酸类化合物。本发明方法操作简单，原料和试剂易得，反应条件温和，底物普适性广，官能团兼容性好，反应具有高对映选择性(90％～>99％ee)。本发明得到的高光学活性联烯酸类化合物，可作为重要的中间体用于构筑含有四取代手性季碳中心的γ‑丁内酯类化合物、四取代联烯醇等化合物。
• Palladium‐Catalyzed Coupling of Propargylic Alcohols with Boronic Acids under Ambient Conditions
  作者：Anni Qin、Hui Qian、Qin Chen、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201900442

  日期：2020.4

  A highly efficient palladium‐catalyzed direct coupling of propargylic alcohols with organoboronic acids to synthesize tri‐ and tetra‐substituted allenes has been developed under mild reaction conditions. Many useful functional groups are tolerated in this process with high to excellent yields. Preliminary biological studies showed that several tri‐ and tetra‐substituted allenes exhibited potent anti‐diabetic

  在温和的反应条件下，已开发出一种高效的钯催化的炔丙醇与有机硼酸的直接偶联反应，以合成三和四取代的烯丙基。在此过程中，许多有用的官能团均具有很高的收率至优异的收率。初步的生物学研究表明，数个三和四取代的丙二烯显示出有效的抗糖尿病活性。