β-5-(2-thiazolyl)-2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyluridine | 133787-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: β-5-(2-thiazolyl)-2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyluridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2,4-dioxo-5-(1,3-thiazol-2-yl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 133787-23-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₇S
• 分子量: 395.393
• InChiKey: NWWBZWYSGBFBME-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-5-(2-thiazolyl)-2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyluridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2'-脱氧-5-(1,3-噻唑-2-基)尿苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antileishmanial activity of 5-substituted-2′-deoxyuridine derivatives

  摘要：

  We report herein the synthesis and the in vitro antileishmanial evaluation of 5-substituted-2'-deoxyuridine nucleosides. The most active compound against Leishmania donovani promastigotes was Thia-dU (3a) with an IC50 = 3 mu M. This compound exhibited the same activity as zidovudine (3'-azido-2'-deoxythymidine) used as nucleoside reference compound. Considering the cytotoxicity of synthetic compounds on peritoneal murine macrophages., the most toxic compound was MeThio-dU (3d) with a MTC at 10 mu M. Only Methia-dU (3b) was active against intramacrophagic amastigotes with an IC50 = 6.5 mu M. This latter can now be evaluated in vivo, for further investigations through structure-based drug design. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2005.07.001
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylstannyl)thiazole 、 5-iodo-2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyluridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到β-5-(2-thiazolyl)-2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyluridine
  参考文献：
  名称：

  各种5-取代的2'-脱氧-3'-5'-二-O-乙酰尿苷的合成

  摘要：

  Pd（0）催化的β-5-碘-2'-脱氧-3'，5'-二-O-乙酰尿苷与各种杂芳基三甲基锡烷基化合物的偶联反应得到相应的β-5-杂芳基-2'-脱氧- 3'，5'-二-O-乙酰尿苷，产率中等。这种直接连接核苷的方法代表了一个有趣的替代方法，可替代嘧啶的5-杂芳基官能化，然后进行希尔伯特-约翰逊糖基化反应，该反应通常会产生α和β端基异构体的混合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280262