5'-O-tert-butyldimethylsilyl-5-fluorouridine | 149990-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-tert-butyldimethylsilyl-5-fluorouridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 149990-16-9
• 化学式: C₁₅H₂₅FN₂O₆Si
• 分子量: 376.457
• InChiKey: OEKCDUNKMRZLKP-PRULPYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldimethylsilyl-5-fluorouridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-((2R,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-oxotetrahydrofuran-2-yl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过亲电流形制备氟化核苷类似物的统一策略

  摘要：

  在此，我们提出了一种通过易于获得且实验室稳定的 2'-酮核苷的氨基催化、亲电子氟化来制备 3'-氟化核苷类似物的策略。该策略最初是为了促进 3'-氟鸟苷 (3'-FG)（抗癌治疗药物 MK-1454 的一种子结构）的制造而开发的，现已扩展到多种 3'-氟核苷的合成。最后，我们展示了 2'-酮核苷合成子作为进一步多样化平台的实用性，并建议该方法应广泛适用于新型核苷类似物的发现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03367
• 作为产物：
  描述：

  5-氟尿嘧啶核苷 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46 %的产率得到5'-O-tert-butyldimethylsilyl-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  通过亲电流形制备氟化核苷类似物的统一策略

  摘要：

  在此，我们提出了一种通过易于获得且实验室稳定的 2'-酮核苷的氨基催化、亲电子氟化来制备 3'-氟化核苷类似物的策略。该策略最初是为了促进 3'-氟鸟苷 (3'-FG)（抗癌治疗药物 MK-1454 的一种子结构）的制造而开发的，现已扩展到多种 3'-氟核苷的合成。最后，我们展示了 2'-酮核苷合成子作为进一步多样化平台的实用性，并建议该方法应广泛适用于新型核苷类似物的发现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03367

文献信息

• 5-substituted uridine derivatives
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05420117A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  This invention provides a 5-substituted uridine derivative of the formula ##STR1## wherein X is F or CF.sub.3, R.sub.1 and R.sub.2 each represent a group --OSi--(R.sub.4)(R.sub.5)(R.sub.6) (wherein R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 represent C.sub.1 -C.sub.10 alkyl or the like), OH, aminoacyloxy group wherein the amino group may be substituted with lower alkyl group or carboxylalkylcarbonyloxy group, R.sub.3 is a group --OSi(R.sub.4)(R.sub.5)(R.sub.6), H, OH, aminoacyloxy group wherein the amino group may be substituted with lower alkyl group, or carboxylalkylcarbonyloxy group, and at least one of R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 is a group --OSi--(R.sub.4)(R.sub.5)(R.sub.6), with the proviso that when X is fluorine atom, R.sub.3 is not hydrogen, and an intermediate for the preparation thereof, preparation processes of the derivative and anti-tumor agent containing the derivative as an active ingredient.

  本发明提供了一种公式为##STR1##的5-取代尿嘧啶衍生物，其中X为F或CF.sub.3，R.sub.1和R.sub.2分别表示羟基、氨基酰氧基（其中氨基可能被较低的烷基或羧基烷基羰氧基取代）、--OSi--(R.sub.4)(R.sub.5)(R.sub.6)基团（其中R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6表示C.sub.1-C.sub.10烷基或类似基团），R.sub.3为--OSi(R.sub.4)(R.sub.5)(R.sub.6)基团、氢、羟基、氨基酰氧基（其中氨基可能被较低的烷基取代）或羧基烷基羰氧基，且R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中至少有一个为--OSi--(R.sub.4)(R.sub.5)(R.sub.6)基团，但当X为氟原子时，R.sub.3不为氢，以及制备其中间体、制备该衍生物的方法和含有该衍生物作为活性成分的抗肿瘤剂。