Benzoic acid 2-benzenesulfinyl-1,2-diphenyl-ethyl ester | 32120-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Benzoic acid 2-benzenesulfinyl-1,2-diphenyl-ethyl ester
• 英文别名: [2-(Benzenesulfinyl)-1,2-diphenylethyl] benzoate
• CAS: 32120-70-0
• 化学式: C₂₇H₂₂O₃S
• 分子量: 426.536
• InChiKey: MLYODOMKOXUAKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 2-benzenesulfinyl-1,2-diphenyl-ethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 顺式-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxides in Julia−Lythgoe Olefination:  Efficient and Stereoselective Preparation of Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Olefins

  摘要：

  A novel modification of the classical Julia-Lythgoe olefination, using sulfoxides instead of sulfones, affords, after in situ benzoylation and SMl(2)/HMPA- or DMPU-mediated reductive elimination, 1,2-di-, tri-, and tetrasubstituted olefins in moderate to excellent yields and E/Z selectivity. The conditions are mild, and the procedure is broadly applicable.

  DOI：

  10.1021/ol050649e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 1,2-diphenyl-2-phenylsulfinyl ethanol 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzoic acid 2-benzenesulfinyl-1,2-diphenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-Modified Julia-Lythgoe Olefination: Highly Stereoselective Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Double Bond Formation

  摘要：

  经典的Julia-Lythgoe烯化反应的一种新型改进，使用亚砜代替砜，经过原位苯甲酰化和SmI2/HMPA或SmI2/DMPU介导的还原消除，以中等至良好的产率和E/Z选择性得到1,2-二、三和四取代烯烃。条件温和，程序广泛适用。研究了反应机理，并提出了描述反应选择性的一般模型。

  DOI：

  10.1135/cccc20051953