N-(but-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide | 1437787-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1437787-97-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 323.415
• InChiKey: ZKLVBBLQMDVULK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基)亚磷酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到4-acetyl-3-phenyl-1-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂芳族氮氧化物化学的最新进展

  摘要：

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379884
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴乙炔 、 4-methyl-N-(prop-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 copper(I) bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(but-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化二炔环化生成供体/供体铜卡宾：手性多环吡咯的对映选择性和发散合成

  摘要：

  从容易获得的炔烃中生成金属卡宾代表了金属卡宾化学的重大进步。然而，大多数这些转变都是基于贵金属催化剂的使用，这种不对称版本的成功例子仍然非常稀少。此处报道了铜催化的 N-炔丙基炔酰胺的对映选择性级联环化，使各种手性多环吡咯的实用和原子经济构建成为可能，产率通常从良好到出色，具有广泛的底物范围和出色的对映选择性（高达 97:3 er） . 重要的是，该协议代表了第一个铜催化的不对称二炔环化。此外，机理研究表明，供体/供体铜卡宾的产生可能参与了这种 1,5-二炔环化，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09303

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Carbene Migration/Carbonylation/Cyclization: Straightforward Construction of Fully Substituted Aryne Precursors
  作者：Guohao Zhu、Wen-Chao Gao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/jacs.0c13012

  日期：2021.1.27

  The Rh(I)-catalyzed cascade formation of carbenoid followed by a carbonylative cyclization of silyl diynes has been established to achieve diverse ortho silyl-substituted phenolics, enabling access to fully substituted aryne precursors via a one-step fluorosulfurylation. The silyl mask on the termini of alkynes is demonstrated not only to suppress the undesired oxidation but also to control the selectivity

  已经建立了 Rh(I) 催化级联形成卡宾，然后甲硅烷基二炔的羰基化环化，以实现多种邻甲硅烷基取代的酚类化合物，从而能够通过一步氟磺酰化获得完全取代的芳炔前体。炔烃末端的甲硅烷基掩膜不仅可以抑制不需要的氧化，还可以控制 CO 插入的选择性。全面建立了对完全取代芳烃的直接访问，并将其应用于多环芳族分子的高效构建。
• Generation of Rhodium(I) Carbenes from Ynamides and Their Reactions with Alkynes and Alkenes
  作者：Renhe Liu、Gabrielle N. Winston-McPherson、Zhong-Yue Yang、Xin Zhou、Wangze Song、Ilia A. Guzei、Xiufang Xu、Weiping Tang

  DOI：10.1021/ja4047069

  日期：2013.6.5

  Rh(I) carbenes were conveniently generated from readily available ynamides. These metal carbene intermediates could undergo metathesis with electron-rich or neutral alkynes to afford 2-oxopyrrolidines or be trapped by tethered alkenes to yield 3-azabicyclo[3.1.0]-hexanes, a common skeleton in numerous bioactive pharmaceuticals. Although the scope of the former is limited, the latter reaction tolerates various substituted alkenes.