2-((4R,4aR,4bR,6aR,7R,8R,10aR,10bR,12aR)-7-(cyanomethyl)-3,3,7,10a,10b-pentamethylhexadecahydro-1H-4,12a-(epoxymethano)chrysen-8-yl)-2-methylpropanoyl chloride | 1237588-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-((4R,4aR,4bR,6aR,7R,8R,10aR,10bR,12aR)-7-(cyanomethyl)-3,3,7,10a,10b-pentamethylhexadecahydro-1H-4,12a-(epoxymethano)chrysen-8-yl)-2-methylpropanoyl chloride
• CAS: 1237588-83-8
• 化学式: C₃₀H₄₆ClNO₂
• 分子量: 488.154
• InChiKey: XOQKBPSXYILERA-RQDPUMMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4R,4aR,4bR,6aR,7R,8R,10aR,10bR,12aR)-7-(cyanomethyl)-3,3,7,10a,10b-pentamethylhexadecahydro-1H-4,12a-(epoxymethano)chrysen-8-yl)-2-methylpropanoyl chloride 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-seco-triterpene hydrazonohydrazides of the lupane and 19β,28-epoxy-18α-oleanane types

  摘要：

  在酸催化下，2,3-seco-triterpene 1-cyano-3-hydrazides与醛缩合合成了肼酰肼。研究了这些酰肼对印第安纳水泡性口炎病毒的抗病毒作用。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0161-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Seco-19β,28-epoxy-18αH-oleanan-nitril-(2)-saeure-(3) 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((4R,4aR,4bR,6aR,7R,8R,10aR,10bR,12aR)-7-(cyanomethyl)-3,3,7,10a,10b-pentamethylhexadecahydro-1H-4,12a-(epoxymethano)chrysen-8-yl)-2-methylpropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-seco-triterpene hydrazonohydrazides of the lupane and 19β,28-epoxy-18α-oleanane types

  摘要：

  在酸催化下，2,3-seco-triterpene 1-cyano-3-hydrazides与醛缩合合成了肼酰肼。研究了这些酰肼对印第安纳水泡性口炎病毒的抗病毒作用。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0161-0

文献信息

• Synthesis and evaluation of antiviral activities of triterpenic conjugates with 2-aminobutan-1-ol as potent microbicidal agents
  作者：Irina A. Tolmacheva、Ekaterina V. Igosheva、Olga V. Savinova、Eugene I. Boreko、Vladimir F. Eremin、Victoria V. Grishko

  DOI：10.1007/s00044-019-02401-w

  日期：2019.10

  triterpenic A ring on the level of antiviral activity of triterpenic C3, C28 amides with a residue of racemic, (S), or (R)-enantiomeric 2-aminobutan-1-ol against herpes simplex viruses type I (HSV-I) and type II (HSV-II), as well as against human immunodeficiency virus type I (HIV-1) was investigated. The 2,3-secolupane racemic amide 5a was selected as a potent microbicidal agent with the highest virus inhibitory

  三萜A环的合成修饰对三萜C3，C28酰胺具有外消旋，（S）或（R）-对映异构体2-氨基丁烷-1-醇残基的抗病毒活性水平对单纯疱疹病毒的影响研究了I型（HSV-I）和II型（HSV-II）以及针对人类I型免疫缺陷病毒（HIV-1）的病毒。选择2,3-seculupane消旋酰胺5a作为有效的杀微生物剂，具有最高的病毒抑制作用（针对HSV-I和HSV-II）和杀病毒（针对HSV-1和HIV-1），其抗病毒活性由（S）-对映体共轭5b提供。