1-溴-2-(2-甲氧基乙烯基)萘 | 279245-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-2-(2-甲氧基乙烯基)萘
• 英文名称: 1-bromo-2-(2-methoxyethenyl)naphthalene
• CAS: 279245-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO
• 分子量: 263.134
• InChiKey: QZLXFHHJRDKJPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(2-甲氧基乙烯基)萘 在 5percent Pd/C sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 N-hydroxy-2-[2-[[(4'-methoxy[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfonyl]amino]ethyl]-1-naphthalenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  基质金属蛋白酶抑制剂的基于NMR的修饰，具有更高的生物利用度。

  摘要：

  先前已经描述了基于NMR的基质金属蛋白酶基质溶菌素（MMP-3）的联芳基异羟肟酸酯抑制剂的发现（Hajduk等人，J.Am.Chem.Soc.1997，119，5818-5827）。尽管在体外有效，但是这些抑制剂至少在一定程度上由于烷基异羟肟酸酯部分的不良药代动力学特性而没有表现出体内活性。为了规避这一责任，实施了基于NMR的筛选，以鉴定其他锌螯合基团。使用该技术，发现1-萘基异羟肟酸酯与蛋白质紧密结合（K（D）= 50 microM），并被确定为掺入前导系列的候选物。根据NMR衍生的结构信息，将异羟萘甲酸萘酯和联芳基片段连接在一起，以产生具有改善的生物利用度的该酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm020160g
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-溴-2-(2-甲氧基乙烯基)萘
  参考文献：
  名称：

  用于合成 4-aryltetralin-2-ols 和 5-aryltetrahydro-5H-benzo[7] annulen-7-ols 的级联分子内 Prins/Friedel-Crafts 环化

  摘要：

  用 BF 3 ·Et 2 O处理 2-(2-乙烯基苯基) 乙醛或 3-(2-乙烯基苯基) 丙醛导致分子内 Prins 反应，提供中间的苄基碳正离子，然后被各种富电子捕获芳烃通过 Friedel-Crafts 烷基化。这种级联 Prins/Friedel-Crafts 环化方案为获得具有药用价值的 4-aryltetralin-2-ol 和 5-aryltetrahydro-5 H - benzo[7]annulen-7-ol 衍生物铺平了道路。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.104

文献信息

• Sequential Suzuki–Miyaura Coupling/Lewis Acid-Catalyzed Cyclization: An Entry to Functionalized Cycloalkane-Fused Naphthalenes
  作者：Camilo Mahecha-Mahecha、Frédéric Lecornué、Sumita Akinari、Thomas Charote、Diego Gamba-Sánchez、Tomohiko Ohwada、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02020

  日期：2020.8.21

  Functionalized angular cycloalkane-fused naphthalenes were prepared using a two-step process involving a Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl pinacol boronates and vinyl triflates followed by a boron trifluoride etherate-catalyzed cycloaromatization.

  使用两步法制备官能化的有角环烷烃稠合萘，该方法包括钯催化的芳基频哪醇硼酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura偶联，然后是三氟化硼醚化物催化的环芳构化。
• Inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06288261B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  Compounds having the formula and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof are matrix metalloproteinase inhibitors. Also disclosed are matrix metalloproteinase-inhibiting compositions and methods of inhibiting matrix metalloproteinase in a mammal.

  该化合物的公式及其药物可接受的盐和前药均为基质金属蛋白酶抑制剂。还公开了基质金属蛋白酶抑制剂组合物以及抑制哺乳动物中基质金属蛋白酶的方法。
• CuCN-Mediated Cascade Cyclization of 4-(2-Bromophenyl)-2-butenoates: A High-Yield Synthesis of Substituted Naphthalene Amino Esters
  作者：R. Santhosh Reddy、Pragati K Prasad、Brij Bhushan Ahuja、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/jo400244h

  日期：2013.5.17

  A new method of CuCN-mediated one-pot cyclization of 4-(2-bromophenyl)-2-butenoates leading to efficient synthesis of substituted naphthalene amino esters including phenanthrene aromatic structural units is described. Deuterium labeling studies establish that this one-pot cascade cyclization proceeds through isomerization of olefin, intramolecular C-C bond cyclization, and aromatization as the key intermediates, all occurring in a single step.