8,9,10,11-tetrahydrocycloheptaphenalen-6(12H)-one-12-ol | 134835-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 8,9,10,11-tetrahydrocycloheptaphenalen-6(12H)-one-12-ol
• 英文别名: 12-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydrocycloheptaphenalen-6(12H)-one；3-hydroxytetracyclo[8.7.1.02,8.014,18]octadeca-1(17),2(8),9,12,14(18),15-hexaen-11-one
• CAS: 134835-63-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: BTPYTMBVOOYHMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9,10,11-tetrahydrocycloheptaphenalen-6(12H)-one-12-ol 在 PPA 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到8,9-dihydrocycloheptaphenalen-6(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Properties of Cyclohepta[a]phenalene-6,10-, -6,12-, -7,10-, and -7,12-diones and Their Dicationic and Dianionic Species

  摘要：

  我们合成了标题为 "环庚[a]芘-6,10-、-6,12-、-7,10-和-7,12-二酮的新型非线性非苯醌化合物"。通过对 1H NMR 和紫外光谱等光谱测量结果的研究发现，醌类化合物在强酸中通过质子化作用形成的二元化合物是二元化合物，而不是 16-pi 电子系统。这些醌类化合物、二阳离子化合物和由醌类化合物电衍生出的二阳离子化合物的稳定性取决于羰基的位置，既有立体因素，也有电子因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.971
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘醛 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、273.58 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 8,9,10,11-tetrahydrocycloheptaphenalen-6(12H)-one-12-ol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Properties of Cyclohepta[a]phenalene-6,10-, -6,12-, -7,10-, and -7,12-diones and Their Dicationic and Dianionic Species

  摘要：

  我们合成了标题为 "环庚[a]芘-6,10-、-6,12-、-7,10-和-7,12-二酮的新型非线性非苯醌化合物"。通过对 1H NMR 和紫外光谱等光谱测量结果的研究发现，醌类化合物在强酸中通过质子化作用形成的二元化合物是二元化合物，而不是 16-pi 电子系统。这些醌类化合物、二阳离子化合物和由醌类化合物电衍生出的二阳离子化合物的稳定性取决于羰基的位置，既有立体因素，也有电子因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.971

文献信息

• “Highly Destabilized Carbocations,” Generation and Rearrangements in the Reaction of 8,9,10,11-Tetrahydrocyclohepta[a]phenalen-6(12H)-one-12-ol and -7(12H)-one-12-ol with Sulfuric Acid
  作者：Shigeyasu Kuroda、Guan-Jin Guan、Toshiaki Ozaki、Masayuki Saka、Masahiro Murotani、Yoshiyuki Takahashi、Tomoaki Hidenaga、Syuzi Hirooka、Masaki Yamada、Ichiro Shimao

  DOI：10.1246/cl.1992.719

  日期：1992.5

  The reaction of 8,9,10,11-Tetrahydrocyclohepta[a]phenalen-6(12H)-one-12-ol and -7(12H)-one-12-ol with H2SO4 gave skeletally rearranged 9- and 10-methylbenz[de]anthracen-6-one and -7-one via destabilized vicinal dications.

  8,9,10,11-四氢环庚烷并[a]苯并-6(12H)-酮-12-醇和-7(12H)-酮-12-醇与 H2SO4 反应，通过去稳定的邻位二阳离子得到了骨架重排的 9-和 10-甲基苯并[de]蒽-6-酮和-7-酮。
• KURODA, SHIGEYASU;KANBATA, YOSHINOBU;FUKUYAMA, YURIKO;HIROOKA, SYUZI;TAKE+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 971-982
  作者：KURODA, SHIGEYASU、KANBATA, YOSHINOBU、FUKUYAMA, YURIKO、HIROOKA, SYUZI、TAKE+

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis and Properties of Cyclohepta[<i>a</i>]phenalene-6,10-, -6,12-, -7,10-, and -7,12-diones and Their Dicationic and Dianionic Species
  作者：Shigeyasu Kuroda、Yoshinobu Kanbata、Yuriko Fukuyama、Syuzi Hirooka、Hideya Takeda、Tomohiko Tsuchida、Yoko Furuki、Takayuki Sumi、Osamu Hanida、Masaki Yamada、Ichiro Shimao

  DOI：10.1246/bcsj.64.971

  日期：1991.3

  The titled new non linear non benzenoid quinone compounds of cyclohepta[a]phenalene-6,10-, -6,12-, -7,10-, and -7,12-diones have been synthesized. The dicationic species formed from quinones by protonation in a strong acid were revealed as diatropic compounds instead of a 16-pi electron system by an examination of spectral measurements, such as the 1H NMR and UV spectra. The stability of these quinones, dicationic species, and dianonic species electrically derived from quinones depends upon the positions of carbonyl groups with both steric and electronic factors.

  我们合成了标题为 "环庚[a]芘-6,10-、-6,12-、-7,10-和-7,12-二酮的新型非线性非苯醌化合物"。通过对 1H NMR 和紫外光谱等光谱测量结果的研究发现，醌类化合物在强酸中通过质子化作用形成的二元化合物是二元化合物，而不是 16-pi 电子系统。这些醌类化合物、二阳离子化合物和由醌类化合物电衍生出的二阳离子化合物的稳定性取决于羰基的位置，既有立体因素，也有电子因素。