| 1402043-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1402043-07-5
• 化学式: C₁₀H₁₁FOS
• 分子量: 198.261
• InChiKey: FOJQJSYSDWFIKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 、 以 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到(3,3-dioxido-7b-phenyl-1,7b-dihydroazirino[1,2-b]benzo[d]isothiazol-1-yl)(2-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多取代稠合氮丙啶的一锅法：糖精衍生的环状酮亚胺与硫叶立德之间的正式分子间 [2+1] 环加成反应

  摘要：

  氮丙啶的合成是通过糖精衍生的环状酮亚胺与硫叶立德的正式分子间[2+1]环加成反应完成的。该方法具有高原子经济性、广泛的底物范围和操作简单的程序，使氮丙啶具有优异的产率和非对映选择性（> 20 : 1 dr）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300300
• 作为产物：
  描述：

  [2-(2-Fluorophenyl)-2-oxoethyl]-dimethylsulfanium 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  多取代稠合氮丙啶的一锅法：糖精衍生的环状酮亚胺与硫叶立德之间的正式分子间 [2+1] 环加成反应

  摘要：

  氮丙啶的合成是通过糖精衍生的环状酮亚胺与硫叶立德的正式分子间[2+1]环加成反应完成的。该方法具有高原子经济性、广泛的底物范围和操作简单的程序，使氮丙啶具有优异的产率和非对映选择性（> 20 : 1 dr）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300300

文献信息

• Synthesis of Indoles through Highly Efficient Cascade Reactions of Sulfur Ylides and N-(ortho-Chloromethyl)aryl Amides
  作者：Qing-Qing Yang、Cong Xiao、Liang-Qiu Lu、Jing An、Fen Tan、Bin-Jie Li、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201203657

  日期：2012.9.3

  Batting the ylides: A simple procedure carried out under mild conditions allows the direct and efficient synthesis of structurally diverse indoles. This approach involves a cascade reaction of sulfur ylides and N‐(ortho‐chloromethyl)aryl amides (see scheme).

  击球叶立德：一个简单的程序在温和的条件下进行允许结构不同的吲哚的直接和有效的合成。这种方法涉及硫叶立德和的级联反应ñ - （邻氯甲基）芳基酰胺（参见方案）。
• Diastereoselective Synthesis of 1,3-Diyne-Tethered Trifluoromethylcyclopropanes through a Sulfur Ylide Mediated Cyclopropanation/DBU-Mediated Epimerization Sequence
  作者：Guo-Shu Chen、Xiao-Xue Yan、Shu-Jie Chen、Xiang-Yu Mao、Zhao-Dong Li、Yun-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00162

  日期：2020.5.15

  A one-pot synthesis of 1,3-diyne-tethered trifluoromethylcyclopropanes starting from 2-CF3-3,5-diyne-1-enes and sulfur ylides via a sulfur ylide mediated cyclopropanation and a DBU-mediated epimerization sequence is described in this work. This process is highly diastereoselective with broad substrate scope. Moreover, a series of synthetic transformations based on the diyne moieties were conducted

  在这项工作中描述了从一氧化碳介导的环丙烷化和DBU介导的差向异构化序列开始，从2-CF3-3,5-二炔-1-烯和硫酰化物一锅合成1,3-二炔系三氟甲基环丙烷的方法。 。该方法是高度非对映选择性的，具有广泛的底物范围。此外，顺利地进行了基于二炔部分的一系列合成转化，得到具有三氟甲基取代的全碳季中心的环丙烷。
• Photoredox‐Catalyzed Multicomponent Cyclization of 2‐Vinyl Phenols, <i>N</i> ‐Alkoxypyridinium Salts, and Sulfur Ylides for Synthesis of Dihydrobenzofurans
  作者：Fan Yuan、Dong‐Mei Yan、Pan‐Pan Gao、De‐Qing Shi、Wen‐Jing Xiao、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/cctc.202001589

  日期：2021.1.20

  heterocycles, and their synthesis continues to attract considerable effort. Herein, a visible‐light‐driven photoredox‐catalyzed radical multicomponent cyclization of 2‐vinyl phenols, N‐alkoxypyridinium salts, and sulfur ylides is described. The key to the reaction success involves the use of both N‐alkoxypyridinium salts and sulfur ylides as radical precursors. This redox‐neutral protocol features good functional

  2,3-二氢苯并呋喃环系统是氧杂环的特权类别，它们的合成继续吸引着巨大的努力。本文描述了可见光驱动的光催化氧化还原的2-乙烯基苯酚，N-烷氧基吡啶鎓盐和硫酰化物的自由基多组分环化反应。反应成功的关键涉及同时使用N-烷氧基吡啶鎓盐和硫酰化物作为自由基前体。该氧化还原中性方案具有良好的官能团耐受性，易于获得的起始原料，简单的操作以及温和的反应条件，从而能够模块化合成各种2,3-二取代的二氢苯并呋喃。机理研究也阐明了与关键的自由基中间体有关的某些方面。
• Visible-Light-Driven Aza-<i>ortho</i> -quinone Methide Generation for the Synthesis of Indoles in a Multicomponent Reaction
  作者：Yi-Yin Liu、Xiao-Ye Yu、Jia-Rong Chen、Ming-Ming Qiao、Xiaotian Qi、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201704690

  日期：2017.8.1

  A visible‐light‐driven radical‐mediated strategy for the in situ generation of aza‐ortho‐quinone methides from 2‐vinyl‐substituted anilines and alkyl radical precursors is described. This process enables an efficient multicomponent reaction of 2‐vinylanilines, halides, and sulfur ylides, and has a wide substrate scope and good functional group tolerance. Treatment of the cycloaddition products with

  用于原地产生氮杂的可见光驱动自由基介导的策略邻从2-乙烯基取代的苯胺和烷基自由基前体-quinone甲基化物进行说明。该方法可实现2-乙烯基苯胺，卤化物和硫代乙炔的有效多组分反应，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。用碱处理环加成产物会在单瓶操作中产生密集官能化的吲哚。
• Photoredox-Catalyzed and Copper(II) Salt-Assisted Radical Addition/Hydroxylation Reaction of Alkenes, Sulfur Ylides, and Water
  作者：Dong-Mei Yan、Shuang-Hua Xu、Hao Qian、Pan-Pan Gao、Ming-Hang Bi、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acscatal.2c00638

  日期：2022.3.18

  visible light-driven photoredox-catalyzed and copper(II)-assisted three-component radical addition/hydroxylation reaction of alkenes, sulfur ylides, and water is reported. This process shows broad substrate scope and high functional group tolerance, with respect to both readily available sulfur ylides and alkenes, providing high-yielding and practical access to valuable γ-hydroxy carbonyl compounds.

  报道了一种可见光驱动的光氧化还原催化和铜 (II) 辅助的烯烃、硫叶立德和水的三组分自由基加成/羟基化反应。该工艺对容易获得的硫叶立德和烯烃显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性，为有价值的 γ-羟基羰基化合物提供了高产和实用的途径。该反应成功的关键是通过可见光驱动的质子耦合电子转移 (PCET) 策略在 2,2,2-三氟乙醇的混合物中通过锍盐控制硫叶立德生成 α-羰基碳自由基/CH 2 Cl 2。添加Cu(TFA) 2 ·H 2O 有助于加速自由基-阳离子交叉以提高反应效率。机理研究表明，产品中的羟基部分来源于水。该研究还为进一步研究硫叶立德的自由基合成化学搭建了一个平台。