4-甲基-2-[(2-吡啶基氨基)甲基]苯酚 | 632329-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-[(2-吡啶基氨基)甲基]苯酚
• 英文名称: 4-methyl-2-(pyridin-2-ylaminomethyl)phenol
• 英文别名: N-(2-pyridyl)-2-oxy-5-methylbenzylamine；4-Methyl-2-[(2-pyridinylamino)methyl]phenol；4-methyl-2-[(pyridin-2-ylamino)methyl]phenol
• CAS: 632329-79-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: XXXXITSFOHPNRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 4-甲基-2-[(2-吡啶基氨基)甲基]苯酚 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84.1%的产率得到Pt[4-methyl-2-(pyridin-2-ylaminomethyl)phenol]Cl₂
  参考文献：
  名称：

  以还原的氨基吡啶席夫碱及其衍生物为配体的铂（II）配合物的合成表征和细胞毒性研究。

  摘要：

  制备了一系列还原氨基吡啶席夫碱铂（II）配合物作为潜在的抗癌药物，并通过NMR，IR光谱，元素分析和摩尔电导率进行了表征。UV和CD结果表明，这些化合物与鲑鱼精子DNA之间的结合方式可能是嵌入的。通过MTT测定法验证了这些复合物对A549，Hela和MCF-7细胞系的细胞毒性。某些复合物显示出比顺铂更好的针对Hela和MCF-7细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1080/09168451.2016.1259550
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-甲基-2-[(2-吡啶基氨基)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  以还原的氨基吡啶席夫碱及其衍生物为配体的铂（II）配合物的合成表征和细胞毒性研究。

  摘要：

  制备了一系列还原氨基吡啶席夫碱铂（II）配合物作为潜在的抗癌药物，并通过NMR，IR光谱，元素分析和摩尔电导率进行了表征。UV和CD结果表明，这些化合物与鲑鱼精子DNA之间的结合方式可能是嵌入的。通过MTT测定法验证了这些复合物对A549，Hela和MCF-7细胞系的细胞毒性。某些复合物显示出比顺铂更好的针对Hela和MCF-7细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1080/09168451.2016.1259550

文献信息

• A Family of Diruthenium Compounds with Dianionic Tridentate Ligands of <i>N</i>-(2-Pyridyl)-2-oxy-5-R-benzylaminate (R = H, Me, Cl, Br, NO₂):  Isolation, Structure Determination, and Electrochemistry
  作者：Hitoshi Miyasaka、Toru Izawa、Ken-ichi Sugiura、Masahiro Yamashita

  DOI：10.1021/ic034625k

  日期：2003.11.1

  The ligand substitution reaction of Ru-2(O2CCH3)(4)Cl with 5-substituted N-(2-pyridyl)-2-oxy-5-R-benzylaminate (R = H, Me, Cl, Br, NO2) resulted in a family of anionic diruthenium species of [Ru-2(O2CCH3)(2)(R-salpy)(2)](-) that were isolated by using Na+- or K+-18-crown-6-ether as the countercation: [A(18-crown-6)(S)(x)][Ru-2(O2CCH3)(2)(R-salpy)(2)] (A = Na+, K+; S = solvent; R = H, 1; Me, 2; Cl, 3; Br, 4; NO2, 5). All compounds were structurally characterized by X-ray crystallography. The structural features of the anionic parts are very similar among the compounds: two acetate and two R-salpy(2-) ligands are, respectively, located around the Ru-2 unit in a trans fashion, where the R-salpy2- ligand acts as a tridentate ligand having both bridging and chelating characters to form the M-M bridging/axial-chelating mode. Compounds 1 and 5 with K+-18-crown-6-ether have one-dimensional chain structures, the K+-18-crown-6-ether interacting with phenolate oxygens of the [Ru-2(O2CCH3)(2)(R-salpy)(2)](-) unit to form a repeating unit, [(KO)-K-...-O-...-Ru-Ru-O-...], whereas 2-4 are discrete. Cyclic voltammetry and differential pulse voltammetry revealed systematic redox activities based on the dimetal center and the substituted ligand, obeying the Hammett law with the reaction constants per substituent, rho, for the redox processes being 127 mV for Ru-2(5+)/Ru-2(4+), 185 mV for Ru-2(6+)/Ru-2(5+), 92 mV for Ru-2(7+)/Ru-2(6+), and 179 mV for R-salpy(-)/R-salpy(2-). For 3, the singly oxidized and reduced species, Ru-2(6+) and Ru-2(4+), respectively, generated by bulk controlled-potential electrolyses were finally monitored by spectroscopy. The singly oxidized species can also be slowly generated by air oxidation.