spiro[6H-benzocycloheptene-6,7'-bicyclo[2.2.1]heptan]-5(7H)-one | 685077-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: spiro[6H-benzocycloheptene-6,7'-bicyclo[2.2.1]heptan]-5(7H)-one
• CAS: 685077-14-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: PVKLHYKOJGZCQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[6H-benzocycloheptene-6,7'-bicyclo[2.2.1]heptan]-5(7H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95.6%的产率得到8,9-dihydrospiro[6H-benzocycloheptene-6,7'-bicyclo[2.2.1]heptan]-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过晶体结构-固态反应相关性揭示的 1,4-羟基双自由基行为

  摘要：

  由于存在多个反应性构象异构体和构象依赖性系统间交叉的可能性，溶液中三联体 1,4-羟基双自由基的结构-反应性相关性变得困难。这些问题可以通过在结晶状态下工作来克服，其中 1,4-羟基双自由基的构象是固定的，并且可以通过母体酮的 X 射线晶体学确定，假设氢原子提取发生而构象几乎没有变化或没有变化。这种方法应用于 15 种双环和三环酮，其双自由基构象略有不同，因此可以测试几何形状的微小变化和增量变化对双自由基行为的影响。结果表明，虽然几何形状确实对 1,4-羟基双自由基在环化、裂解、

  DOI：

  10.1021/ja039076w
• 作为产物：
  描述：

  7-(2-propenyl)-7-(o-vinylbenzoyl)bicyclo[2.2.1]heptane 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到spiro[6H-benzocycloheptene-6,7'-bicyclo[2.2.1]heptan]-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过晶体结构-固态反应相关性揭示的 1,4-羟基双自由基行为

  摘要：

  由于存在多个反应性构象异构体和构象依赖性系统间交叉的可能性，溶液中三联体 1,4-羟基双自由基的结构-反应性相关性变得困难。这些问题可以通过在结晶状态下工作来克服，其中 1,4-羟基双自由基的构象是固定的，并且可以通过母体酮的 X 射线晶体学确定，假设氢原子提取发生而构象几乎没有变化或没有变化。这种方法应用于 15 种双环和三环酮，其双自由基构象略有不同，因此可以测试几何形状的微小变化和增量变化对双自由基行为的影响。结果表明，虽然几何形状确实对 1,4-羟基双自由基在环化、裂解、

  DOI：

  10.1021/ja039076w