1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-1-ol | 834-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-(2,4,6-Trimethoxyphenyl)-1-propanol
• CAS: 834-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: LPPDDUCYQXCHPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  125-135 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-1-ol 在 silica gel 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.05h， 以64%的产率得到(E)-1,3,5-trimethoxy 2-(prop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  An Effective System to Synthesize Hypolipidemic Active α-Asarone and Related Methoxylated (E)-Arylalkenes

  摘要：

  通过改进的Grignard反应，分两步制备了甲氧基化（E）-芳基烯烃（1a-1k）。该反应包括在无水乙醚和甲苯中反向加成烷基镁溴化物至苯甲醛（2a-2k），高产率地转化为芳基醇（3a-3k），随后在微波辐射下，根据芳香环上取代基的不同，利用硅胶进行脱水处理3-12分钟，得到具有降脂活性的α-细辛素（1a）及相关甲氧基化（E）-芳基烯烃（1b-1k）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2231
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 丙醛 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis对在Friedel-Crafts羟烷基化反应中的协同作用：合成（±）-carbinoxamine †的简单有效途径

  摘要：

  描述了芳族/杂芳族π-亲核试剂与路易斯酸活化醛之间有效的CC键形成策略。路易斯酸AlBr 3促进了芳烃或杂芳烃的芳族亲电取代反应。具有给电子取代基的芳香环在该反应中是极好的亲核对应物，可产生高收率的甲醇（61-94％）。在某些反应性醛和芳香族π-亲核试剂通过反应性碳正离子形成的情况下，也见证了三芳基甲烷的形成。三芳基甲烷的生成可通过以下方式更大程度地减少通过路易斯碱（例如吡啶）与烷氧基铝中间体配位的第二个π-亲核试剂加成的阻滞作用。在存在AlBr 3的情况下，各种脂肪醛也经历了Friedel-Crafts型羟烷基化反应，并以中等收率（41-53％）生成了预期的甲醇。该方案已成功地以单锅法成功用于治疗上重要的组胺H 1拮抗剂（±）-carbinoxamine的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02597k

文献信息

• Feeding-deterrent activity of ?-asarone isomers against some stored Coleoptera
  作者：Janusz Pop?awski、Bo?ena ?ozowicka、Alina T Dubis、Barbara Lachowska、Zbigiew Winiecki、Jan Nawrot

  DOI：10.1002/(sici)1526-4998(200006)56:6<560::aid-ps171>3.0.co;2-x

  日期：2000.6

  All isomers of alpha-asarone [(E)-4-prop-1-enyl-1,2,5-trimethoxybenze] were tested for their feeding deterrent activity against adults of Sitophilus granarius and Tribolium confusum and larvae of Trogoderma granarium and Tribolium confusum. (E)-2-prop-1-enyl-1,3, 5-trimethoxybenzene exhibited the strongest deterrent activity against all the species tested. The total coefficients of deterrency for this compound were 140.6 and 169.7 for Tribolium confusum adults and larvae, respectively, and 144.9 and 104.6 for larvae of Trogoderma granarium and adults of Sitophilus granarius, respectively. (C) 2000 Society of Chemical Industry.
• Synthesis and Hypolipidemic and Antiplatelet Activities of α-Asarone Isomers in Humans (in Vitro), Mice (in Vivo), and Rats (in Vivo)
  作者：Janusz Popławski、Bożena Łozowicka、Alina T. Dubis、Barbara Lachowska、Stanisław Witkowski、Danuta Siluk、Jacek Petrusewicz、Roman Kaliszan、Jacek Cybulski、Małgorzata Strzałkowska、Zdzisław Chilmonczyk

  DOI：10.1021/jm000905n

  日期：2000.10.1

  yA series of alpha-asarone isomers was synthesized and investigated for their hypolipidemic and antiplatelet activity. Considering the hypolipidemic activity in rats at a dose of 80 mg/kg/day, some isomers were more potent than clofibrate at 150 mg/kg. Compound 3 was one of the most active agents elevating the HDL cholesterol level by 56% and lowering the LDL cholesterol level by 46.8% in rats after 7 days of administration. The activities of the platelet aggregation test in vitro were significant but lower than those of the reference substances (indomethacine and acetylsalicylic add). In the pulmonary thromboembolic in vivo test in mice, two compounds (alpha-asarone (6) and compound 4) produced significant anti thrombotic effects at 100 mg/kg, namely 44% and 52% protection against lung microembolia, respectively. alpha-Asarone derivatives form a new group of potential hypolipidemic and/or antithrombotic agents. The compounds 3, 4, and 6 may serve as lead substances whose structural modifications may result in original drugs.
• Wolska; Poplawski; Lozowicka, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 10, p. 2331 - 2341
  作者：Wolska、Poplawski、Lozowicka

  DOI：——

  日期：——
• New Compounds: Structural Analogs Related to Asarone and Mescaline
  作者：B.S.R. Murty、R.M. Baxter

  DOI：10.1002/jps.2600590733

  日期：1970.7