2-aminoethyl phenylacetate hydrochloride | 65944-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-aminoethyl phenylacetate hydrochloride
• 英文别名: 2-Aminoethyl 2-phenylacetate;hydrochloride；2-aminoethyl 2-phenylacetate;hydrochloride
• CAS: 65944-99-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 215.68
• InChiKey: IGQKAURDLDFCPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-nitrosotolazoline 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以18%的产率得到2-aminoethyl phenylacetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基噻唑啉：典型的N-亚硝基咪唑啉的分解研究。

  摘要：

  N-亚硝基噻唑啉（N-亚硝基-2-苄基咪唑啉）是N-亚硝基咪唑啉的典型N-亚硝化药物，可与酸，亚硝酸或N-乙酰基半胱氨酸水溶液反应，产生高度亲电的重氮离子，能够将细胞亲核试剂烷基化。已在无机酸和缓冲液中确定了N-亚硝基偶氮唑啉酸性水解的动力学和机理。提出了在酸性缓冲液中分解的机理，涉及亚氨基氮原子的快速可逆质子化，然后将缓慢的一般碱催化的H2O缓慢加至咪唑啉环的2-碳上，得到四面体中间体，该中间体也是α -羟基亚硝胺。该物质的快速分解产生了重氮鎓，通过亲核攻击，消除，和重新安排。通用酸催化，氘溶剂动力学同位素效应可忽略不计（kH / kD = 1.15）和δS = -34 eu的观察结果支持了所提出的机理。在30摄氏度的磷酸盐缓冲液中，N-亚硝基偶氮唑啉的半衰期在pH值为3.5的5分钟到pH值为6的4小时。水解分解的主要反应产物是N-（2-羟乙基）苯基乙酰胺。该产物和其他产物与反应性重氮离

  DOI：

  10.1021/tx700318k

文献信息

• <i>N</i>-Nitrosotolazoline: Decomposition Studies of a Typical <i>N</i>-Nitrosoimidazoline
  作者：Richard N. Loeppky、Jianzheng Shi

  DOI：10.1021/tx700318k

  日期：2008.2.1

  protonation of the imino nitrogen atom followed by slow general base-catalyzed addition of H2O to the 2-carbon of the imidazoline ring to give a tetrahedral intermediate, which is also a alpha-hydroxynitrosamine. Rapid decomposition of this species gives rise to the diazonium from which the products are derived by nucleophilic attack, elimination, and rearrangement. The proposed mechanism is supported by

  N-亚硝基噻唑啉（N-亚硝基-2-苄基咪唑啉）是N-亚硝基咪唑啉的典型N-亚硝化药物，可与酸，亚硝酸或N-乙酰基半胱氨酸水溶液反应，产生高度亲电的重氮离子，能够将细胞亲核试剂烷基化。已在无机酸和缓冲液中确定了N-亚硝基偶氮唑啉酸性水解的动力学和机理。提出了在酸性缓冲液中分解的机理，涉及亚氨基氮原子的快速可逆质子化，然后将缓慢的一般碱催化的H2O缓慢加至咪唑啉环的2-碳上，得到四面体中间体，该中间体也是α -羟基亚硝胺。该物质的快速分解产生了重氮鎓，通过亲核攻击，消除，和重新安排。通用酸催化，氘溶剂动力学同位素效应可忽略不计（kH / kD = 1.15）和δS = -34 eu的观察结果支持了所提出的机理。在30摄氏度的磷酸盐缓冲液中，N-亚硝基偶氮唑啉的半衰期在pH值为3.5的5分钟到pH值为6的4小时。水解分解的主要反应产物是N-（2-羟乙基）苯基乙酰胺。该产物和其他产物与反应性重氮离