1-(6-chloro-pyridin-2-yl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester | 1392481-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-chloro-pyridin-2-yl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1392481-92-3
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₃
• 分子量: 253.645
• InChiKey: SKRFNTFWSXRBNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-肼基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(6-chloro-pyridin-2-yl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-(6-氯-吡啶-2-基)-5-羟基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯及其5-乙酰氧基类似物的合成、晶体结构、计算研究

  摘要：

  摘要 1-(6-氯-吡啶-2-基)-5-羟基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯1a和5-乙酰氧基-1-(6-氯-吡啶-2)的两种新型吡唑衍生物-yl)-1H-吡唑-3-羧酸甲酯2被合成并通过1 H、 13 C NMR、IR光谱和HRMS分析表征。通过 X 射线衍射研究了 1a 和 2 的分子结构，并与密度泛函理论 (DFT) 计算进行了比较。将用于计算 1 H 和 13 C NMR 核磁屏蔽张量的包含规范的原子轨道 (GIAO) 方法以具有 6-31+G * 基组的 DFT 方法应用于化合物 1a 和 2。此外，通过理论计算研究了化合物 3 环化为这些化合物 (1a, 1b, 1c, 4) 的热力学性质。这些理论计算表明，化合物 1a 很容易形成并且是最稳定的一种。化合物 1a 的互变异构形式以相同的方法和基础组进行优化。计算出的 1a 互变异构形式的相对吉布斯自由能用于估计平衡常数。结果表明，1a

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.03.036