4-(2-(dimethylamino)vinyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carbonitrile | 1269593-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-(2-(dimethylamino)vinyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-[2-(dimethylamino)ethenyl]-5,5-dimethyl-2-oxofuran-3-carbonitrile
• CAS: 1269593-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: ALQAPGIORLZRIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(dimethylamino)vinyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carbonitrile 在 盐酸 、 五氯化磷 、 溶剂黄146 作用下， 反应 13.0h， 生成 4-(1,1-dimethyl-3-oxo-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-4-ylamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃并[3,4- c ]吡啶-3-酮的新C 4和C 1衍生物及相关化合物：对组成型蛋白酶体及其免疫同工型进行位点特异性抑制的证据

  摘要：

  一组18个新的去甲-头孢菌素（1,1-二甲基呋喃[3,4- c ]吡啶-3-一）的C 4和C 1衍生物，6个模型化合物（γ-和δ-内酯）和20个呋喃设计或合成了噻吩并[2,3- d ]-嘧啶-4-one相关化合物。测定每种化合物对20S组成型蛋白酶体（c20S）的CT-L，TL和PA蛋白水解活性的抑制。还可以在20S免疫蛋白酶体（i20S）上分析大多数性能良好的化合物。在呋喃吡啶环的C 4处有苄氨基并在C 1处二甲基化的化合物10是c20S的最有效的PA位点特异性抑制剂（我知道了50每次转化费用600 nM）不会显着抑制i20S PA位点（iPA）。在iPA催化位点的计算机对接分析中，对10个化合物的分析表明，通常在该组成性PA位点（cPA）上没有观察到该化合物及相关位姿。Thieno [2,3- d ]嘧啶-4-酮40具有TL位​​点特异性，在体外对c20S和i20S均具有轻度抑制作用（我知道了50脂蛋白

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.072
• 作为产物：
  描述：

  4,5,5-三甲基-2-氧代-2,5-二氢-3-呋喃甲腈 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到4-(2-(dimethylamino)vinyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  呋喃并[3,4- c ]吡啶-3-酮的新C 4和C 1衍生物及相关化合物：对组成型蛋白酶体及其免疫同工型进行位点特异性抑制的证据

  摘要：

  一组18个新的去甲-头孢菌素（1,1-二甲基呋喃[3,4- c ]吡啶-3-一）的C 4和C 1衍生物，6个模型化合物（γ-和δ-内酯）和20个呋喃设计或合成了噻吩并[2,3- d ]-嘧啶-4-one相关化合物。测定每种化合物对20S组成型蛋白酶体（c20S）的CT-L，TL和PA蛋白水解活性的抑制。还可以在20S免疫蛋白酶体（i20S）上分析大多数性能良好的化合物。在呋喃吡啶环的C 4处有苄氨基并在C 1处二甲基化的化合物10是c20S的最有效的PA位点特异性抑制剂（我知道了50每次转化费用600 nM）不会显着抑制i20S PA位点（iPA）。在iPA催化位点的计算机对接分析中，对10个化合物的分析表明，通常在该组成性PA位点（cPA）上没有观察到该化合物及相关位姿。Thieno [2,3- d ]嘧啶-4-酮40具有TL位​​点特异性，在体外对c20S和i20S均具有轻度抑制作用（我知道了50脂蛋白

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.072

文献信息

• A new series of N5 derivatives of the 1,1,5-trimethyl furo[3,4-c]pyridine-3,4-dione (cerpegin) selectively inhibits the post-acid activity of mammalian 20S proteasomes
  作者：The Hien Pham、Anna Hovhannisyan、Dominique Bouvier、Lei Tian、Michèle Reboud-Ravaux、Gagik Melikyan、Michelle Bouvier-Durand

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.105

  日期：2012.6

  A large set of N5-derivatives of cerpegin (1,1,5-trimethyl furo[3,4-c]pyridine-3,4-dione) was designed and synthesized in high yields by a simple and handy method using various primary amines for a pyridine cycle synthesis. The effects of 29 derivatives on the three types of catalytic sites of purified mammalian 20S proteasomes (CT-L, T-L and PA) were measured. Most of the new compounds specifically

  通过简单方便的方法，使用各种主要化合物，设计并合成了一大批cerpegin的N 5衍生物（1,1,5-三甲基呋喃[3,4-c]吡啶-3,4-二酮）胺用于吡啶循环合成。测量了29种衍生物对纯化的哺乳动物20S蛋白酶体的三种催化位点（CT-L，TL和PA）的影响。大多数新化合物都在微摩尔范围内特异性抑制PA活性。对接实验支持这些结果。此外，钙蛋白酶I和组织蛋白酶B均未受到抑制。