4-[1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylethyl]phenoxyacetic acid | 185223-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylethyl]phenoxyacetic acid
• 英文别名: [4-[alpha-(4-Hydroxyphenyl)phenethyl]phenoxy]acetic acid；2-[4-[1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylethyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 185223-83-0
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: SHUIZYHSZOCXQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-对溴苯氧基四氢吡喃 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 1,1-二溴乙烷 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylethyl]phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  雌激素三芳基乙烯乙酸：结构变化对MCF-7细胞中雌激素受体亲和力，雌激素效能和功效的影响。

  摘要：

  以（E，Z）-2- {4- [1- [对羟基苯基）-2-苯基] -1-丁烯基}苯氧基乙酸（8）为例的三芳基乙烯羧酸是一类新型的雌激素受体（ER）配体组织选择性雌激素激动剂和拮抗剂的作用。我们报告8和类似物的合成，结合已知或预期可促进三芳基乙烯中的ER亲和力的结构特征。这些研究表明，对羟基苯基部分，烯键和8的醚氧对于高ER亲和力都是至关重要的。尽管在其2-苯基环12上带有对-（氧乙酸）部分的1,1-双酚类似物具有较低的ER亲和力，但在MCF-7细胞中其雌激素效价接近8。与8是拮抗作用力弱的部分激动剂不同，12是完全激动剂。在9中看到了MCF-7细胞的效价/功效的相似图谱，其是8的烯键饱和类似物。他莫昔芬抗雌激素完全拮抗了8、9和12的生长促进作用，表明这种作用是介导的。仅通过ER。因此，我们在MCF-7细胞中的研究证实了8的雌激素性，并能够鉴定出具有良好雌激素效力和完全雌激素功效的两种类似物

  DOI：

  10.1021/jm960517e

文献信息

• Estrogen mimetics lacking reproductive tract effects
  申请人：The University of Georgia Research Foundation, Inc

  公开号：US20020045664A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  A method for treating symptoms, diseases and conditions in extra-reproductive tract tissues that are responsive to treatment with estrogen, using triarylethanes of formula (I) 1 wherein R 1 is —O(CH 2 ) m R 3 or —(CH 2 ) n R 3 ; wherein R 3 is an anionic substituent; m is an integer from 1 to 4; and n is an integer from 0 to 4; and wherein R 2 is either H or —OH. Each of R 1 and R 2 can be either meta or para to its respective phenyl ethyl linkage. Compounds having the formula (I) wherein R 1 is —O(CH 2 ) m R 3 or —(CH 2 ) n R 3 ; R 3 is an anionic substituent; m is 1, 2, 3 or 4; n is 0, 1, 2, 3 or 4; R 2 is H or —OH; and wherein each of R 1 and R 2 is independently meta or para to its respective phenyl ethyl linkage are also provided, with the proviso that R 2 is not para —OH when m is 1 and R 3 is —COOH.

  一种治疗对雌激素治疗有反应的生殖道外组织的症状、疾病和病症的方法，使用式 (I) 的三芳基烷烃 1 其中 R 1 是-O(CH 2 ) m R 3 或-(CH 2 ) n R 3 其中 R 3 是阴离子取代基；m 是 1 至 4 的整数；n 是 0 至 4 的整数；其中 R 2 是 H 或-OH。每个 R 1 和 R 2 可以是与各自的苯基乙基连接的元基或对位基。具有式 (I) 的化合物，其中 R 1 是-O(CH 2 ) m R 3 或-(CH 2 ) n R 3 ; R 3 是阴离子取代基；m 是 1、2、3 或 4；n 是 0、1、2、3 或 4；R 2 是 H 或 -OH；其中每个 R 1 和 R 2 是独立的间位或对位的苯基乙基连接，但条件是 R 2 不是对位-OH，当 m 为 1 且 R 3 为-COOH。
• STEROID RECEPTOR MODULATION OF GENE EXPRESSION
  申请人：Glycofi, Inc.

  公开号：EP1585807A2

  公开（公告）日：2005-10-19
• EP1585807A4
  申请人：——

  公开号：EP1585807A4

  公开（公告）日：2006-05-24
• Steroid receptor modulation of gene expression
  申请人：Strauss Joseph

  公开号：US20070077642A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention provides a novel steroid inducible expression system in a non-mammalian host cell (e.g., fungal) that is independent of metabolic and developmental regulation. The human estrogen receptor gene expressed in Aspergillus , under a constitutive promoter, was shown to be functional. A construct containing a promoter from Aspergillus , synthetic sequence containing the estrogen receptor biding sites (EREs) and a reporter gene was expressed in response to a hormone derivative inducer. In the absence of the inducer, the promoter is silent and depending on the type of construct and inducer concentration the expression level can be modulated from moderate to very strong.
• US6323190B1
  申请人：——

  公开号：US6323190B1

  公开（公告）日：2001-11-27