(2-(4-(tert-butyl)phenyl)ethane-1,1-diyl)dibenzene | 1442463-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2-(4-(tert-butyl)phenyl)ethane-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-(2,2-diphenylethyl)benzene
• CAS: 1442463-02-6
• 化学式: C₂₄H₂₆
• 分子量: 314.47
• InChiKey: NZWQSBFYXVNLCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 、 (2-(4-(tert-butyl)phenyl)ethane-1,1-diyl)dibenzene 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以69 %的产率得到二苯基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  芳香烃中无环 C(sp3)–C(sp3) 键与 CO2 的电还原羧化

  摘要：

  尽管最近在特定底物中 C-C 键的选择性功能化方面取得了进展，但无环底物（例如乙烷衍生物）中 C-C 键的裂解和功能化仍然具有挑战性。与 C-C 键断裂后一个碳片段的成熟官能化相反，本文报道了多芳基乙烷中 C (sp 3 )-C(sp 3 ) 键与二氧化碳的新型电还原羧化反应（CO 2 ）通过利用两个碳碎片。因此，该反应展示了一种原子、逐步经济的羧酸合成方法，实现了有机合成的主要愿望。此外，该方法还具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好的特点。带有一级、二级或三级 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键的对称和不对称底物都适合这种策略，从而能够同时轻松构建一种或两种结构不同的羧酸。机理研究表明碳负离子可能是该反应的关键中间体，可以被CO 2有效捕获。

  DOI：

  10.1007/s11426-024-2075-6
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2-(4-(tert-butyl)phenyl)ethane-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Transition‐Metal‐Free Intermolecular Hydrocarbonation of Styrenes Mediated by NaH/1,10‐Phenanthroline

  摘要：

  AbstractA transition‐metal‐free intermolecular coupling reaction of halocompounds with styrenes in the presence of NaH and 1,10‐phenanthroline was developed. This reaction afforded hydrocarbonated products with complete anti‐Markovnikov selectivity. The method allows the use of a wide range of halocompounds, including aryl and alkyl halides, and good functional group tolerance. Detailed mechanistic studies indicated that an anilide anion generated in situ by the NaH‐mediated reduction of 1,10‐phenanthroline works as an electron donor and a hydrogen source.

  DOI：

  10.1002/chem.202203143

文献信息

• Visible-Light Photocatalytic Reduction of Sulfonium Salts as a Source of Aryl Radicals
  作者：Simon Donck、Abdulkader Baroudi、Louis Fensterbank、Jean-Philippe Goddard、Cyril Ollivier

  DOI：10.1002/adsc.201300040

  日期：2013.5.17

  Triarylsulfonium salts are prompted to undergo efficient homolytic reduction by single electron transfer under mild photocatalytic conditions. The liberated aryl radical can then participate in carbon‐carbon bond formation processes with allyl sulfones and activated olefins. Triarylsulfonium salts emerge as a valuable and alternative source of aryl radicals for synthesis.

  三芳基ulf盐在温和的光催化条件下通过单电子转移被提示进行有效的均相还原。释放的芳基然后可以与烯丙基砜和活性烯烃一起参与碳-碳键的形成过程。三芳基ulf盐作为合成芳基的有价值和替代来源而出现。