4'-fluoro-2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde | 1329115-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-fluoro-2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4'-Fluoro-2'-methoxybiphenyl-3-carbaldehyde；3-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)benzaldehyde
• CAS: 1329115-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: HRAWMDVXVSYFDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-fluoro-2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde 、 环戊胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.5h， 以46%的产率得到N-((4'-fluoro-2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl)cyclopentanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND AND USE OF COMPOUND TO PREPARE A RADIOLABELLED COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ ET UTILISATION D'UN COMPOSÉ POUR PRÉPARER UN COMPOSÉ RADIOMARQUÉ

  摘要：

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（1），其中R2为氟，X为氮或碳，R3为有机基团。该发明还涉及将该化合物用作制备a11C或18F标记化合物的前体的用途。这种放射性标记化合物可用于体内诊断或成像方法中。

  公开号：

  WO2014007629A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-甲氧基苯硼酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4'-fluoro-2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代吡嗪和相关类似物作为具有抗抑郁活性的NMDA受体的NR2B位拮抗剂

  摘要：

  本文中，我们描述了化合物的发现，该化合物是NMDA受体NR2B亚型内CP101-606结合位点的竞争性拮抗剂。鉴定出的化合物不具有酚类官能团，如艾芬地尔和相关类似物中的那些。该系列中命中的初步鉴定集中在碱性，仲胺侧链上，这导致了良好的效能，但同时也表现出hERG责任。进一步的修改导致出现了一些非基本替换的例子，这些例子在这方面的责任要小得多。最后，在小鼠强迫游泳抑制试验中测试了系列6a中的一种化合物，发现其具有活性（sc 60 mg / kg）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.117

文献信息

• COMPOUND AND USE OF COMPOUND TO PREPARE A RADIOLABELLED COMPOUND
  申请人：STICHTING VU-VUMC

  公开号：US20150183743A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The invention is directed to a compound according to formula (1) wherein R 2 is fluorine, X is nitrogen or carbon and R 3 is an organic group. The invention is also directed to the use of this compound as a precursor for the preparation of a 11 C or 18 F-radio labelled compound. The radio labelled compound may be used in an in vivo diagnostic or imaging method.
• 2,6-Disubstituted pyrazines and related analogs as NR2B site antagonists of the NMDA receptor with anti-depressant activity
  作者：Dean G. Brown、Donna L. Maier、Mark A. Sylvester、Tiffany N. Hoerter、Elnaz Menhaji-Klotz、Celina C. Lasota、Lee T. Hirata、Deidre E. Wilkins、Clay W. Scott、Shephali Trivedi、Tongming Chen、Dennis J. McCarthy、Carla M. Maciag、Evelynjeane J. Sutton、Jerry Cumberledge、Don Mathisen、John Roberts、Anshul Gupta、Frank Liu、Charles S. Elmore、Cristobal Alhambra、Jennifer R. Krumrine、Xia Wang、Paul J. Ciaccio、Michael W. Wood、James B. Campbell、Magnus J. Johansson、Jian Xia、Xiaotian Wen、Ji Jiang、Xiaoping Wang、Zuozhong Peng、Tao Hu、Jian Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.117

  日期：2011.6

  competitive antagonists of the CP101-606 binding site within the NR2B subtype of the NMDA receptor. The compounds identified do not possess phenolic functional groups such as those in ifenprodil and related analogs. Initial identification of hits in this series focused on a basic, secondary amine side chain which led to good potency, but also presented a hERG liability. Further modifications led to examples

  本文中，我们描述了化合物的发现，该化合物是NMDA受体NR2B亚型内CP101-606结合位点的竞争性拮抗剂。鉴定出的化合物不具有酚类官能团，如艾芬地尔和相关类似物中的那些。该系列中命中的初步鉴定集中在碱性，仲胺侧链上，这导致了良好的效能，但同时也表现出hERG责任。进一步的修改导致出现了一些非基本替换的例子，这些例子在这方面的责任要小得多。最后，在小鼠强迫游泳抑制试验中测试了系列6a中的一种化合物，发现其具有活性（sc 60 mg / kg）。
• [EN] COMPOUND AND USE OF COMPOUND TO PREPARE A RADIOLABELLED COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ ET UTILISATION D'UN COMPOSÉ POUR PRÉPARER UN COMPOSÉ RADIOMARQUÉ
  申请人：STICHTING VU VUMC

  公开号：WO2014007629A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention is directed to a compound according to formula (1) wherein R2 is fluorine, X is nitrogen or carbon and R3 is an organic group. The invention is also directed to the use of this compound as a precursor for the preparation of a11C or18F-radio labelled compound. The radio labelled compound may be used in an in vivo diagnostic or imaging method.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（1），其中R2为氟，X为氮或碳，R3为有机基团。该发明还涉及将该化合物用作制备a11C或18F标记化合物的前体的用途。这种放射性标记化合物可用于体内诊断或成像方法中。