(2-碘苯基)乙基黄原酸酯 | 69646-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (2-碘苯基)乙基黄原酸酯
• 英文名称: (2-iodophenyl)ethylxanthate
• 英文别名: O-ethyl (2-iodophenyl)sulfanylmethanethioate
• CAS: 69646-18-0
• 化学式: C₉H₉IOS₂
• 分子量: 324.206
• InChiKey: UIQFATHBZSRZSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-碘苯基)乙基黄原酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-碘苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）催化烯丙基（和炔丙基）邻碘苯硫醚的分子内环化反应制备苯并[b]噻吩。

  摘要：

  苯并[b]噻吩是通过分子内Pd（0）催化的烯丙基邻碘苯硫醚的Heck反应制备的。在氢化物供体的存在下，Pd（0）催化邻碘苯基炔丙基硫的分子内环化反应生成3-亚甲基-2,3-二氢苯并[b]噻吩，该苯并噻吩在烯型反应中与数个亲烯体反应。但是，烯丙基（和炔丙基）芳基硫醚与氯化钯（II）反应，得到聚合的[PdCl（SAr）] 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80255-6
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2-碘苯基)乙基黄原酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）催化烯丙基（和炔丙基）邻碘苯硫醚的分子内环化反应制备苯并[b]噻吩。

  摘要：

  苯并[b]噻吩是通过分子内Pd（0）催化的烯丙基邻碘苯硫醚的Heck反应制备的。在氢化物供体的存在下，Pd（0）催化邻碘苯基炔丙基硫的分子内环化反应生成3-亚甲基-2,3-二氢苯并[b]噻吩，该苯并噻吩在烯型反应中与数个亲烯体反应。但是，烯丙基（和炔丙基）芳基硫醚与氯化钯（II）反应，得到聚合的[PdCl（SAr）] 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80255-6

文献信息

• A New Effective Synthesis of Arene Mono- and Disulfonyl Chlorides
  作者：Margherita Barbero、Stefano Bazzi、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Claudio Magistris、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-0030-1258104

  日期：2010.7

  Arene mono- and disulfonyl chlorides have been easily synthesized starting from the corresponding anilines via aqueous oxidative chlorination of S-aryl O-ethyl dithiocarbonates intermediates, aryl methyl sulfides, or from arenethiols.

  从相应的苯胺开始，通过 S-芳基 O-乙基二硫代碳酸酯中间体、芳基甲基硫化物或芳烃硫醇的水溶液氧化氯化，可以很容易地合成芳烃单磺酰氯和二磺酰氯。
• Palladium-Catalyzed Domino Ring-Opening/Carboxamidation Reactions of <i>N</i>-Tosyl Aziridines and 2-Iodothiophenols: A Facile and Efficient Approach to 1,4-Benzothiazepin-5-ones
  作者：Fanlong Zeng、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol102394h

  日期：2010.12.3

  A novel and efficient domino procedure has been developed for the synthesis of 1,4-benzothiazepin-5-ones from simple and readily accessible N-tosyl aziridines and o-iodothiophenols. This process involves aziridines ring-opening with o-iodothiophenols, followed by palladium-catalyzed intramolecular carboxamidation. The scope and limitation of this transformation have been investigated in detail by using

  已经开发了新颖且有效的多米诺方法，用于从简单且容易获得的N-甲苯磺酰基氮丙啶和邻碘硫代苯酚合成1,4-苯并噻唑啉-5-酮。该过程涉及用邻碘碘苯酚使氮丙啶开环，然后进行钯催化的分子内羧酰胺化。已经通过使用各种氮丙啶和邻碘硫代苯酚详细研究了这种转化的范围和局限性。
• Regioselective Carbonylative Heteroannulation of <i>o</i>-Iodothiophenols with Allenes and Carbon Monoxide Catalyzed by a Palladium Complex:  A Novel and Efficient Access to Thiochroman-4-one Derivatives
  作者：Wen-Jing Xiao、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo9913098

  日期：1999.12.1

  The palladium-catalyzed carbonylative ring-forming reactions of 2-iodothiophenol, and the corresponding substituted derivatives, with allenes and carbon monoxide are described. The reactions afford thiochroman-4-ones in good to excellent isolated yields with quite high regioselectivity. The catalytic heteroannulation may involve regioselective addition of the sulfur moiety of the reactants on the more positive end of the allene, arylpalladium formation, CO insertion, subsequent intramolecular cyclization, and then reductive elimination. The regioselectivity is probably governed by electronic effects.
• ISSLEIB K.; VOLLMER R., Z. CHEM., 1978, 18, NO 12, 451-452
  作者：ISSLEIB K.、 VOLLMER R.

  DOI：——

  日期：——