ethyl 3-methyl-7-fluoro-8-chloro-5-oxo-1,2-dihydro-5H-imidazolo<3,2-a><1,8>naphthyridine-4-carboxylate | 127421-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 3-methyl-7-fluoro-8-chloro-5-oxo-1,2-dihydro-5H-imidazolo<3,2-a><1,8>naphthyridine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-methyl-7-fluoro-8-chloro-5-oxo-1,2-dihydro-5H-imidazolo[3,2-a][1,8]naphthyridine-4-carboxylate；ethyl 2-chloro-3-fluoro-7-methyl-5-oxo-8,9-dihydroimidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine-6-carboxylate
• CAS: 127421-87-8
• 化学式: C₁₄H₁₃ClFN₃O₃
• 分子量: 325.727
• InChiKey: YTFKQAUWUJAHDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-7-fluoro-8-chloro-5-oxo-1,2-dihydro-5H-imidazolo<3,2-a><1,8>naphthyridine-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-methyl-7-fluoro-8-(4-methyl-1-piperazinyl)-5-oxo-1,2-dihydro-5H-imidazolo<3,2-a><1,8>naphthyridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻唑-，恶唑-和咪唑并[3,2-a] [1,8]萘啶羧酸的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  已知噻唑并[3，2-a] [1，8]萘啶衍生物（3a）显示出良好的抗菌活性。因此，3a的几种类似物。合成了恶唑并-和咪唑并[3，2-a] [1，8]萘啶衍生物3b和3c，并评价了其体外抗菌活性以及对大肠杆菌K-12 C600 DNA回旋酶的抑制活性。化合物3a显示出与氧氟沙星和依诺沙星相当的对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性，并且显示出优于3b和3c的抗菌活性。3b和3c的抗菌活性依次降低。3a-c在大肠杆菌K-12 C600中的DNA促旋酶抑制活性与其体外抗菌活性平行。

  DOI：

  10.1021/jm00169a033
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2,6-dichloro-5-fluoro-3-pyridyl)-2-(1-methylimidazolidin-2-ylidene)-3-oxopropionate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl 3-methyl-7-fluoro-8-chloro-5-oxo-1,2-dihydro-5H-imidazolo<3,2-a><1,8>naphthyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑-，恶唑-和咪唑并[3,2-a] [1,8]萘啶羧酸的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  已知噻唑并[3，2-a] [1，8]萘啶衍生物（3a）显示出良好的抗菌活性。因此，3a的几种类似物。合成了恶唑并-和咪唑并[3，2-a] [1，8]萘啶衍生物3b和3c，并评价了其体外抗菌活性以及对大肠杆菌K-12 C600 DNA回旋酶的抑制活性。化合物3a显示出与氧氟沙星和依诺沙星相当的对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性，并且显示出优于3b和3c的抗菌活性。3b和3c的抗菌活性依次降低。3a-c在大肠杆菌K-12 C600中的DNA促旋酶抑制活性与其体外抗菌活性平行。

  DOI：

  10.1021/jm00169a033

文献信息

• KONDO, HIROSATO;TAGUCHI, MASAHIRO;INOUE, YOSHIMASA;SAKAMOTO, FUMIO;TSUKAM+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2012-2015
  作者：KONDO, HIROSATO、TAGUCHI, MASAHIRO、INOUE, YOSHIMASA、SAKAMOTO, FUMIO、TSUKAM+

  DOI：——

  日期：——