2-methyl-2-(p-tolyl)-N-phenyl-3-tosylpropanamide | 1644189-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(p-tolyl)-N-phenyl-3-tosylpropanamide
• 英文别名: 2-methyl-N-phenyl-2-(p-tolyl)-3-tosylpropanamide
• CAS: 1644189-99-0
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃S
• 分子量: 407.533
• InChiKey: NBWGBHFBUZIAEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-N-tosylmethacrylamide 、 对甲苯磺酰肼 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到2-methyl-2-(p-tolyl)-N-phenyl-3-tosylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed arylsulfonylation of N-arylsulfonyl-acrylamides with arylsulfonohydrazides: synthesis of sulfonated oxindoles

  摘要：

  铜催化的通过串联自由基过程，N-芳磺酰基-丙烯酰胺与磺酰肼的芳基磺酰化反应被开发出来。这一方法学为通过单一操作形成C–S、C–N和C–C键，从而合成磺化吲哚酮提供了替代策略。

  DOI：

  10.1039/c4ob01231c

文献信息

• Metal-free synthesis of sulfonylated amides through radical aryl migration–desulfonylation
  作者：Jiang-Kai Qiu、Wen-Juan Hao、Li-Fang Kong、Wei Ping、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.073

  日期：2016.6

  A metal-free arylsulfonyl radical-triggered desulfonylation of N-aryl-N-arylsulfonyl-acrylamides under mild conditions for the facile synthesis of a series of sulfonylated amides has been described. The radical transformation simultaneously installs C-S and C-C bonds with concomitant cleavage of N-S and C-S bonds through continuous 5-exo-trig cyclization, desulfonylation, and aryl migration sequence. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.