6-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-5-en-2-one | 1366170-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 6-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-5-en-2-one
• CAS: 1366170-34-4
• 化学式: C₁₄H₂₅BO₃
• 分子量: 252.162
• InChiKey: IHUMHMRIKMWQAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(pinacolato)diboron 、 6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮 在 4-甲基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到6-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  意外的铜（II）催化：催化胺碱促进水中α，β-不饱和羰基化合物的β-硼化

  摘要：

  使用双（频哪醇）二硼，在室温和室温下于室温下催化量的Cu II和各种胺碱在水中，无环和环状的α，β-不饱和酮和酯的β-硼化反应，产率最高可达98％。使用紫外可见光谱，11 B NMR和溶剂动力学同位素效应的机理研究表明，胺的作用不仅是与Cu II配位，而且还可以激活亲核水分子以形成反应性sp 2 –sp 3硼。复杂的。

  DOI：

  10.1021/ol300575d

文献信息

• Cellulosic CuI Nanoparticles as a Heterogeneous, Recyclable Catalyst for the Borylation of α,β-Unsaturated Acceptors in Aqueous Media
  作者：Lijie Zhou、Biao Han、Yaoyao Zhang、Bojie Li、Liansheng Wang、Jianying Wang、Xianbao Wang、Lei Zhu

  DOI：10.1007/s10562-021-03571-2

  日期：2021.11

  perform as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of useful organoboron compounds. Desired β-borylation products were all obtained in good to excellent yields under mild conditions. This catalyst could be recovered easily and still work effectively in six runs. Notably, asymmetric synthesis of organoboron compounds was accomplished by applying a chiral phosphine ligand. This newly developed

  摘要 我们已经证明，纤维素CuI纳米颗粒可以用作合成有用的有机硼化合物的有效多相催化剂。在温和的条件下，均以良好至优异的产率获得了所需的β-硼化产物。该催化剂可以轻松回收，并且在六次运行中仍然可以有效地发挥作用。值得注意的是，有机硼化合物的不对称合成是通过应用手性膦配体完成的。该新开发的方案为形成CB键提供了有效而可持续的途径，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。 图形概要 有机硼化合物的不对称和有效合成是通过纤维素CuI纳米粒子与手性膦配体的结合完成的。这一新近报道的策略为构建C–B键提供了一种绿色且可持续的方法，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。