2α-hydroxy-5α-cholestan-3-one | 1452-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-hydroxy-5α-cholestan-3-one
• 英文别名: 2a-Hydroxy-5a-cholestan-3-one；(2R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-2-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1452-35-3
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: TYVUTFWURHMKHD-ZCBMJONGSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  501.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-hydroxy-5α-cholestan-3-one 在 吗啉 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 辛酸 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.34h， 生成 (3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10aR)-3a,5a-dimethyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3,3b,4,5,6,7,8,8a,8b,9,10,10a-dodecahydroindeno[5,4-e]indene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Regioselective aldol condensations of a cholestanone-derived dialdehyde: new twists on a classic reaction

  摘要：

  Methods have been developed for the regioselective formation of both aldol condensation products from a non-symmetrical dialdehyde derived from 5 alpha-cholestan-3-one. The findings disclosed herein, as well as their mechanistic implications, should assist in achieving selective intramolecular aldol closures in other contexts. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.136
• 作为产物：
  描述：

  2α-bromo-5α-cholestan-3-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2α-hydroxy-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  甾族α-溴酮的受控碱水解：新条件和2α-羟基-3-酮的合成。

  摘要：

  用碳酸钾和四正丁基氢氧化铵（n-Bu4NOH）控制16种α-溴17-酮类固醇1、5和7的碱水解，并通过以下方法合成2α-羟基-3-酮11、13和16描述了相应的2个α-溴-3-酮9、12和15的受控水解。在丙酮水溶液中用碳酸钾或在二甲基甲酰胺水溶液（DMF）中用n-Bu4NOH处理溴酮1,5和7，分别以85-90％的产率得到16个α-羟基-17-酮3m 6和8。通过分别使用上述条件或氢氧化钠在吡啶或DMF中的高产率水解相应的溴代酮9、12和15，得到2个α-羟基-3-酮11、13和16。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90152-0

文献信息

• Selectivity of Oxidizing Agents toward Axial and Equatorial Hydroxyl Groups
  作者：Miroslav Kaspar、Eva Kudova

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00877

  日期：2022.7.15

  their oxidation selectivities for axial and equatorial hydroxyl moieties using steroidal methyl chenodeoxycholate, methyl deoxycholate, and 4-tert-butylcyclohexanol (cis/trans 1:1 mixture). These compounds were selected for their stable chair conformations. The results of our study demonstrated that, for the oxidation of a scaffold bearing both axial and equatorial hydroxyl groups, nitroxide-radical-based

  总共筛选了 16 种氧化剂，以比较它们使用甾体鹅去氧胆酸甲酯、脱氧胆酸甲酯和 4-叔丁基环己醇（顺式/反式1:1 混合物）对轴向和赤道羟基部分的氧化选择性。选择这些化合物是因为它们具有稳定的椅子构象。我们的研究结果表明，对于带有轴向和赤道羟基的支架的氧化，如果需要氧化赤道羟基，则基于氮氧自由基的试剂应该是首选，Stevens 或 Dess-Martin 试剂应该是轴向羟基优先氧化的首选。
• The oxidation of Δ2, Δ2,4 and Δ4,6 steroids with RuO4
  作者：Domenica Musumeci、Giovanni N Roviello、Donato Sica

  DOI：10.1016/j.steroids.2003.11.003

  日期：2004.3

  In order to find new ways for the functionalization of the A and B rings of the steroid nucleus, the reaction of 5alpha-androst-2-en-17beta-ol 17-acetate (1), cholesta-2,4-diene (4) and cholesta-4,6-dien-3beta-ol 3-acetate (7) was examined using stoichiometric amounts of ruthenium tetraoxide to yield 1,2-cis diols and/or alpha-hydroxy ketones. The reaction of 5alpha-cholest-2-en-3-ol 3-acetate (9) with ruthenium tetraoxide was also carried out and afforded, apart from an alpha-hydroxy ketone, also a diketone and a seco-dicarboxylic acid. The structures of all new steroids, including stereochemical details, were deduced by analysis of spectral data. (C) 2004 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Williamson; Johnson, Journal of Organic Chemistry, 1961, vol. 26, p. 4563,4567
  作者：Williamson、Johnson

  DOI：——

  日期：——
• Suginome, Hiroshi; Satoh, Gen; Wang, Jian Bo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1239 - 1245
  作者：Suginome, Hiroshi、Satoh, Gen、Wang, Jian Bo、Yamada, Shinji、Kobayashi, Kazuhiro

  DOI：——

  日期：——