(Z)-N-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(phenylselanyl)dec-3-en-5-amine | 1431665-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(phenylselanyl)dec-3-en-5-amine
• CAS: 1431665-81-4
• 化学式: C₂₉H₄₅NSeSi
• 分子量: 514.728
• InChiKey: RQCVONSLSKDJSS-SLMZUGIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N-benzyl-3-[(tert-butyldimethylsilyl)methylene]-1-(phenylselanyl)nonan-4-amine 、 (Z)-N-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(phenylselanyl)dec-3-en-5-amine
  参考文献：
  名称：

  homopropargylic硒化物，使用二异丙共轭二烯-取代的醇和胺（η的合成转化2 -alkyne）钛中间体

  摘要：

  homopropargylic硒化物与低价钛试剂的反应，由Ti（O-衍生我-Pr）4和2的当量我-PrMgCl，通过钛系复合炔，随后用亲电子反应，例如醛和进行亚胺以中等至高收率提供具有苯基硒烯基的烯丙醇和胺，具有出色的区域选择性（高达> 99：1）。尤其是，甲硅烷基取代的炔烃与亚胺的反应以几乎完全的区域选择性提供了所需的产物。所得产物用H 2 O 2氧化。通过亚硒酸酯消除以​​高收率制得共轭二烯取代的醇和胺。另外，在氧化脱硒条件下，产物的异构体比率几乎完全保持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.060