8-(3-methoxyphenyl)-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione | 1610767-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(3-methoxyphenyl)-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 8-(3-methoxyphenyl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；8-(3-Methoxyphenyl)-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 1610767-78-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₃
• 分子量: 300.317
• InChiKey: ZIIVVJJARNAKDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 、 3-碘苯甲醚 在 (1-(2-(tert-butylamino)ethyl)-3-mesityl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-yl)copper(I) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到8-(3-methoxyphenyl)-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基-NHC纽扣金属配合物的合成，表征及其在咖啡因中C–H活化的应用

  摘要：

  本文描述了几种具有不同氨基侧链的氨基-NHC配体所支持的银，铜和金配合物的合成和表征。使用银-NHC配合物的金属转移过程可用于轻松地以高收率制备氨基-NHC铜和金配合物。此外，还检查了铜配合物的催化活性，以通过C–H键活化咖啡因的芳基化。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.02.024

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Decarboxylative <i>ortho</i>-Heteroarylation of Aromatic Carboxylic Acids by Using the Carboxylic Acid as a Traceless Directing Group
  作者：Xurong Qin、Denan Sun、Qiulin You、Yangyang Cheng、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00532

  日期：2015.4.3

  ortho-heteroarylation of aromatic carboxylic acids with various heteroarenes has been developed through Rh(III)-catalyzed two-fold C–H activation, which exhibits a wide substrate scope of both aromatic carboxylic acids and heteroarenes. The use of naturally occurring carboxylic acid as the directing group avoids troublesome extra steps for installation and removal of an external directing group.

  芳香族羧酸与各种杂芳烃的高选择性脱羧邻杂芳基化反应是通过Rh（III）催化的2倍C–H活化而开发的，这显示了芳香族羧酸和杂芳烃的广泛底物范围。使用天然存在的羧酸作为导向基团避免了麻烦的用于安装和除去外部导向基团的额外步骤。
• Design, Synthesis and Assay of Novel Methylxanthine–Alkynylmethylamine Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Danila V. Reshetnikov、Igor D. Ivanov、Dmitry S. Baev、Tatyana V. Rybalova、Evgenii S. Mozhaitsev、Sergey S. Patrushev、Valentin A. Vavilin、Tatyana G. Tolstikova、Elvira E. Shults

  DOI：10.3390/molecules27248787

  日期：——

  (yield 53-96%). The bioactivity of all new compounds was evaluated by Ellman's method, and the results showed that most of the synthesized compounds displayed good and moderate acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activities in vitro. The structure-activity relationships were also discussed. The data revealed that compounds 53, 59, 65, 66, and 69 exhibited the most potent inhibitory activity against AChE

  黄嘌呤衍生物一直是开发有效生物活性剂的重要领域。设计并合成了 38 种甲基黄嘌呤衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂 (AChE)。8-氯咖啡因与芳基（杂芳基）硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，8-乙炔基咖啡因与几种叠氮化物的CuAAC反应，以及铜（I）催化的一锅三组分反应（A3-偶联） 8-乙炔基咖啡因、1-(prop-2-ynyl)- 或 7-(prop-2-ynyl)-二甲基黄嘌呤与甲醛和仲胺是合成取代甲基黄嘌呤衍生物的主要途径（产率 53-96%） . 所有新化合物的生物活性均通过 Ellman 方法进行评估，结果表明，大多数合成的化合物在体外表现出良好和适度的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。还讨论了构效关系。数据显示，化合物 53、59、65、66 和 69 对 AChE 表现出最强的抑制活性，IC50 分别为 0.25、0.552、0.089、0.746 和 0.121