5-benzyl-4-(2-chlorobenzyl)-1,2,4-triazole-3-thione | 475579-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-4-(2-chlorobenzyl)-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 3-benzyl-4-[(2-chlorophenyl)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 475579-88-5
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃S
• 分子量: 315.826
• InChiKey: VQELIGLYGOXODB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  446.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-4-(2-chlorobenzyl)-1,2,4-triazole-3-thione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以45%的产率得到3-benzyl-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3(4H)-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  三唑并[3,4- b ] -1,3（4 H）-苯并噻嗪的光化学合成：三唑-3-硫酮的光环化/光脱硫的详细机理研究

  摘要：

  在碱介导的（CH 3 CN / 2 M NaOH）条件下辐照4-（2-卤苄基）-5-取代的1,2,4-三唑-3-硫酮，得到三唑并[3,4- b ] -1， 3（4 H）-苯并噻嗪和脱硫三唑。三唑-3-硫酮的苯甲酮敏化光解仅产生脱硫的三唑。讨论了光环化/光脱硫的机理以及单线态和三线态能级的参与。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.053
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸肼 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-benzyl-4-(2-chlorobenzyl)-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  三唑并[3,4- b ] -1,3（4 H）-苯并噻嗪的光化学合成：三唑-3-硫酮的光环化/光脱硫的详细机理研究

  摘要：

  在碱介导的（CH 3 CN / 2 M NaOH）条件下辐照4-（2-卤苄基）-5-取代的1,2,4-三唑-3-硫酮，得到三唑并[3,4- b ] -1， 3（4 H）-苯并噻嗪和脱硫三唑。三唑-3-硫酮的苯甲酮敏化光解仅产生脱硫的三唑。讨论了光环化/光脱硫的机理以及单线态和三线态能级的参与。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.053

文献信息

• A new base-mediated photocyclization to 1,2,4-triazolo[3,4- b ]-1,3-(4 H )-benzothiazines via 1,2,4-triazole-3-thiones
  作者：Annamalai Senthilvelan、Vayalakkavoor T Ramakrishnan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00984-x

  日期：2002.7

  The photocyclization of substituted 1,2,4-triazole-3-thiones, under base-mediated conditions, afforded 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3-(4H)-benzothiazines along with the desulfurization product. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Photochemical synthesis of triazolo[3,4-b]-1,3(4H)-benzothiazines: a detailed mechanistic study on photocyclization/photodesulfurisation of triazole-3-thiones
  作者：A Senthilvelan、D Thirumalai、V.T Ramakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.053

  日期：2004.1

  Irradiation of 4-(2-halobenzyl)-5-substituted-1,2,4-triazole-3-thiones under base mediated (CH3CN/2 M NaOH) condition afforded triazolo[3,4-b]-1,3(4H)-benzothiazines and desulfurized triazoles. Benzophenone sensitized photolysis of triazole-3-thiones gave desulfurized triazoles exclusively. The mechanism of the photocyclization/photodesulfurization and the involvement of singlet and triplet energy

  在碱介导的（CH 3 CN / 2 M NaOH）条件下辐照4-（2-卤苄基）-5-取代的1,2,4-三唑-3-硫酮，得到三唑并[3,4- b ] -1， 3（4 H）-苯并噻嗪和脱硫三唑。三唑-3-硫酮的苯甲酮敏化光解仅产生脱硫的三唑。讨论了光环化/光脱硫的机理以及单线态和三线态能级的参与。