diethyl (2-(pyridin-2-yl)phenyl)phosphonate | 1443418-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-(pyridin-2-yl)phenyl)phosphonate
• 英文别名: 2-(2-Diethoxyphosphorylphenyl)pyridine
• CAS: 1443418-80-1
• 化学式: C₁₅H₁₈NO₃P
• 分子量: 291.287
• InChiKey: PCMJNHLOQPPMNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenylpyridine 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到diethyl (2-(pyridin-2-yl)phenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical C-H phosphorylation of 2-phenylpyridine in the presence of palladium salts

  摘要：

  以 2-苯基吡啶为例，我们开发了一种将膦酸基引入芳基吡啶的新方法。该方法是在室温下对 2-苯基吡啶、亚磷酸二乙酯和醋酸钯的混合物进行电化学氧化。通过 2-苯基吡啶的正钯化和膦酸根离子对醋酸根离子的取代，分离出一种中间二钯环状络合物。这种络合物的制备氧化选择性地产生了 2-苯基吡啶中 C-H 键的磷酸化产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0792-3

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Phosphorylation of Aryl C–H Bonds
  作者：Chen-Guo Feng、Mengchun Ye、Kai-Jiong Xiao、Suhua Li、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja404526x

  日期：2013.6.26

  A Pd(II)-catalyzed C-H phosphorylation reaction has been developed using heterocycle-directed ortho-palladation. Both H-phosphonates and diaryl phosphine oxides are suitable coupling partners for this reaction.

  已使用杂环定向邻位钯化开发了 Pd(II) 催化的 CH 磷酸化反应。H-膦酸酯和二芳基氧化膦都是该反应的合适偶联伙伴。
• Electrochemically Driven and Acid-Driven Pyridine-Directed <i>ortho</i>-Phosphorylation of C(sp²)–H Bonds
  作者：Tatyana V. Gryaznova、Mikhail N. Khrizanforov、Alina I. Levitskaya、Ildar Kh.Rizvanov、Marina Yu. Balakina、Kamil A. Ivshin、Olga N. Kataeva、Yulia H. Budnikova

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00247

  日期：2020.7.13

  key intermediate palladacycles (mono-, bi-, and tetranuclear) with phosphonate, acetate, and other counterions in C(sp2)–H phosphonation are analyzed in terms of their redox properties, mutual transitions, reactivity, and reaction pathways for the selective production of the desired products. It was found that, in the presence of pyridine, the reaction proceeds through a mononuclear palladacycle, which

  分析了C（sp 2）-H膦酸酯化过程中具有膦酸酯，乙酸根和其他抗衡离子的关键中间体Palladacycles（单核，双核和四核）的氧化还原特性，相互转变，反应性和反应途径。选择性生产所需产品。发现在吡啶的存在下，反应通过单核的palladacycle进行，该单核的palladacycle在相对较高的电解电位下可得到邻位产物带有C-P键的芳烃的膦化反应，收率很高。在酸性条件下，该过程涉及四钯中间体，并生成具有C–O–P键的产物。亚磷酸产生2-苯基吡啶的无机磷酸衍生物。通过DFT计算证实了关键Palladacycles 4和5的氧化还原性质及其电位和能隙的电化学数据。
• Pyridine-directed palladium-catalyzed electrochemical phosphonation of C(sp2)–H bond
  作者：Tatyana Vasilevna Grayaznova、Yu.B. Dudkina、D.R. Islamov、O.N. Kataeva、O.G. Sinyashin、D.A. Vicic、Yu.Н. Budnikova

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.03.001

  日期：2015.6

  complexes without any specially added oxidizing agents. An intermediate dipalladium [(PhPy)Pd(EtO)2P(O)]2 complex was isolated, the structure was confirmed by X-ray analysis. Cyclic voltammetry studies reveal the [(PhPy)Pd(EtO)2P(O)]2 complex to be oxidized at more positive potentials compared with the acetate palladacycle [(PhPy)Pd(OAc)]2. Preparative oxidation of the diethylphosphonate palladium complex

  开发了一种新的2-苯基吡啶磷酸化的电催化方法。乙酸钯，2-苯基吡啶和H-二乙基膦酸酯的混合物的联合电化学氧化可提供邻位CH磷酸化产物。电催化合成在温和条件（室温）下进行，可以明显产生钯络合物的高氧化态，而无需任何特殊添加的氧化剂。分离出中间二钯[（PhPy）Pd（EtO）2 P（O）] 2络合物，通过X射线分析确认了结构。循环伏安法研究表明[[（PhPy）Pd（EtO）2 P（O）] 2与乙酸Palladacycle [[PhPy] Pd（OAc）] 2相比，在更高的正电势下可被氧化。膦酸二乙酯钯配合物的制备性氧化可得到2-苯基吡啶C–H键的膦酸酯化产物。
• C-P bond formation via selective electrocatalytic C-H phosphorylation
  作者：M. N. Khrizanforov、S. O. Strekalova、V. V. Grinenko、A. I. Kononov、E. L. Dolengovski、Y. H. Budnikova

  DOI：10.1080/10426507.2018.1555538

  日期：2019.5.27

  A new approach to phosphorylation of 2-phenylpyridine was proposed. It is possible to obtain the product of diethyl (2-(pyridin-2-yl)phenyl)phosphonate product in good yield (72%) by this method.[GRAPHICS].